Organisch-chemische Experimente in Projektion - Chemie en miniature - Peter Keusch, Universität Regensburg

English version In der schulischen Praxis und auch im Rahmen von Experimentalvorträgen an Hochschulen hat sich die Durchlichtprojektion mit den Projektoren Leitz-Prado-Universal (Bild 1) und Fantex-Vielzweckprojektor (Bild 2) der Leybold Didactic GmbH bewährt. Die "Projektionschemie" ermöglicht eine überzeugende und effiziente Visualisierung chemischer Effekte. Bild 1 Bild 2 Das Objektivsystem ist auf zwei Stangen horizontal verschiebbar angeordnet, so dass der Raum, in dem gewöhnlich die Dias gehaltert werden, die Plazierung einer Küvette ermöglicht. Verschieden perforierte Abdeckungen, die der Küvette aufgesetzt sind, sichern die stets exakte, senkrechte Plazierung von Reagenzgläsern und U-Rohren (Bild 3) im Strahlengang und ermöglichen die Projektion parallel durchgeführter Experimente.Die mit Wasser gefüllte Küvette sorgt dafür, daß das durchstrahlte Medium eine einheitliche Gestaltung erfährt und Abbildungsfehler (Verzerrungen, Schattenwirkungen) an den Krümmungsflächen der eingebrachten Reaktionsgefäße vermieden werden. Zusätzliche (Elektroden und Messbereichsschaltkästen) gestatten Experimente zur Elektrochemie. Anhand eines zusätzlichen Projektors können Geräte, die der Strom und Spannungsmessung (Projektions-Doppel-Drehspulinstrument) dienen, mitprojiziert werden. Umkehrprismas sorgen für Bildumkehr, so dass die Versuchsanordnung in Originalstellung erscheint. Mit den angebotenen Projektoren lassen sich auch horizontal angeordnete Reaktionsgefäße abbilden. Die Vertikalprojektion eignet sich besonders für Experimente zur Ionenwanderung und zur Kristallkeimbildung. Bild 3: Zubehör für die Projektion - Pipetten (1), Küvetten (aus Quarzglas) (2), U-Rohre (3), perforierte Abdeckungen (4), Halterung (5) für Elektroden (6) Ein erfolgreicher Einsatz der Projektionschemie wird durch die Beachtung von spezifischen Experimentierregeln gewährleistet: ·   Standort des Projektors: Die Verwendung eines Objektivs mit Brennweite 100 mmliefert bei einem Abstand von 2.50 m zwischen Projektor und Leinwand ein Projektionsbild, dessen Durchmesser 0.9 m beträgt. ·   Abbildungsschärfe:   Halogenlampen (24 V, 150 W) leuchten das Projektionsfeldso hell aus, dass bei Tageslicht gearbeitet werden kann. ·   Abbildungsort: Mit Hilfe eines Umkehrprismas kann das Bild in jede beliebige Höhe gehoben werden. Um Verzerrungen zu vermeiden, ist bei tief stehendem Projektor und stark angehobenem Projektionsbild Projektionswand unerlässlich, die geneigt werden kann. ·   Küvette: Um eine der exakten Projektion nicht gerade dienliche Bildung von Luftblasen zu verhindern, wird die Küvette mit abgekochtem Wasser gefüllt bzw. dem Küvettenwasser ein Tropfen Spülmittel zugesetzt. Mitunter erweist es sich als vorteilhaft, die Küvette mit frisch erhitztem Wasser zu versorgen ("Wasserbad"). Bei Reaktionen mit stark positiver Wärmetönung, sowie bei Umsetzungen, die bei niedriger Temperatur ablaufen ist es vonnöten, Eis in das Küvettenwasser einzubringen. ·   Versuchsdurchführung, Umgang mit Reagenzien: Zweckmäßigerweise werden die einzelnen Arbeitsschritte - Aufstellen der Reagenzgläser und U-Rohre im Projektionsfeld, Versorgung derselben mit Chemikalien, Einsetzen der Elektroden - vor den Augen der Betrachter durchgeführt. Die Chemikalien stehen in 100 ml Weithalsflaschen bereit. Das Einfüllen erfolgt mit Pasteurpipetten, die in ausreichender Zahl bereitgestellt werden. Der Flüssigkeitsspiegel in den Reaktionsgefäßen ist innerhalb des Bildausschnitts zu halten. Nicht selten empfiehlt es sich Feststoffe und dosierte Lösungen vorzulegen. Es ist immer mit sehr verdünnten Lösungen zu arbeiten. Andernfalls besteht die Gefahr, dass intensive Farben oder eine allzu heftige Gasentwicklung anvisierte Details bzw. den eigentlich bedeutsamen Effekt überdecken. Werden Reaktionspartner in Lösung zugefügt, so tropft man die entsprechende Lösung mit der Pipette zu, läßt sie an der Innenwand des Reaktionsgefäßes herablaufen oder aus einer in das Reaktionsgefäß gestellten Pipette austreten. Geringe Mengen an Feststoffen können mit einer Pipette, deren ausgezogene Spitze z.B. einige Kristalle enthält, in Lösung gebracht werden. Ebenfalls mit der Pipette erfolgt das Durchmischen der Reaktionspartner. Es ist immer auf eine gefühlvolle Betätigung des Pipettenhütchens zu achten. Bild 4: Entbromierung der meso- (1) und der DL-2,3-Dibrombernstein-säure (2) mit NaJ, Jod-Stärke-Test Vorteile gegenüber der konventionellen Demonstration: ·   Der Bedarf an Chemikalien und Geräten ist gering. Die Entsorgung der Chemikalien bereitet keine großen Schwierigkeiten ('green chemistry'). ·   Aufgrund des einfachen Experimentalaufbaus gestaltet sich die Versuchsdurchführung problemlos. ·   Der entsprechende Effekt kann kurzfristig präsentiert werden. ·   Der Betrachter wird nicht durch eine Vielfalt von Geräten und Bauelementen abgelenkt. ·   Für alle Betrachter gestaltet sich die Beobachtung optimal. ·   Lichtinduzierte Reaktionen können vorgestellt werden. ·   Das überdimensionale Projektionsbild zeigt das Wesentliche des Reaktionsgeschehens. Die erhebliche Vergrößerung in der Totalen und die hervorragende Abbildungsschärfe erlauben eine eindrucksvolle Darstellung von Details: Farbänderung, Schlierenbildung (Bild 4), Grenzschichten zwischen nicht miteinander mischbaren Phasen, Gasblasenentwicklung und Stoffabscheidung an Elektroden, Wachsen transparenter Kristalle. Demonstration eines Projektionsexperimentes - Elektrolyse von Viologendichlorid Videoclip (Download RealPlayer .rm-Datei) Nachteile der Projektion: ·   Feststoffe erscheinen in der Durchlichtprojektion schwarz bis bräunlich, so dass sich die Vorstellung von Fällungsreaktionen per Projektion zumeist als wenig vorteilhaft erweist. ·   Reaktionen, die bei erhöhter Temperatur ablaufen, können schlicht mit den zur Verfügung gestellten Geräten nicht projiziert werden. ·   Die Lichtempfindlichkeit von Substanzen setzt unter Umständen dem Einsatz des Mediums Grenzen. ·   Der direkte und motivierende Kontakt mit Geräten und Chemikalien entfällt. ·   Das Projektionsexperiment läßt die konkreten Arbeitsvorgänge in der Experimentalchemie unberücksichtigt. ·   Mit dem simplen Versuchsaufbau und der raschen Versuchsdurchführung erreicht das Projektionsexperiment eine Abstraktionsstufe, die dem Lerngeschehen entgegenstehen kann und die ein nicht gerade konkretes Bild von der Arbeitsweise des experimentierenden Chemikers vermittelt. Ein generelles Umfunktionieren herkömmlicher Demonstrationsexperimente in Projektionsversuche dürfte weder dem Experimentator noch dem Betrachter gerecht werden. Vielmehr erscheint es sinnvoll, mit Blick auf die Visualisierung spezifischer chemischer Effekte hin und wieder ein Experiment per Projektion zu bieten, zumal dadurch die Demonstration eine methodische Bereicherung erfährt. Offensichtlich eröffnet die Projektionsmethode die Möglichkeit, chemische Effekte in einem Klassenzimmer oder Hörsaal überzeugend zu demonstrieren. Hinweis: Peter Keusch: Medien. In: Konkrete Fachdidaktik Chemie, R. Oldenbourg Verlag, München 1995 Experimente Additionsreaktionen: Hydroxylierung von Propen Lernziel: Nachweis der C=C-Doppelbindung Versuchsbeschreibung (4+2)-Cycloadditionen (Diels-Alder) Lernziel: Dien- und Dienophil-Komponenten in Diels-Alder-Produkten Versuchsbeschreibung Eliminierungsreaktion: Enthalogenierung von 1,2-Dibrompropan Lernziel: Eliminierung Versuchsbeschreibung Vergleich: meso-2,3-Dibrombernsteinsäure / DL-2,3-Dibrombernsteinsäure Lernziel: Eliminierung, E2-Mechanismus Versuchsbeschreibung Substitutionsreaktionen: Hydrolyse der isomeren Butylbromide Lernziel: Nucleophile Substitution - SN1 und SN2 Versuchsbeschreibung Hydrolyse der tertiären Butylhalogenide Lernziel: Nucleophile Substitution - SN1, Einfluss der nucleofugen Gruppe auf die Reaktionsgeschwindigkeit Versuchsbeschreibung Nitrierung von Aromaten Lernziel: Elektrophile aromatische Substitution Versuchsbeschreibung Reaktivität von Oxalsäurediethylester und Essigsäureethylester Lernziel: Nucleophile Substitution Versuchsbeschreibung Reaktivität von p-Nitro-benzoesäureethyl-, Benzoesäureethyl- und p-Methoxy-benzoesäuremethylester Lernziel: Esterhydrolyse, Nucleophile Substitution, Substituenteneffekt Versuchsbeschreibung Keto-Enol-Tautomerie: Keto-Enol-Tautomerie des Acetessigsäureethylesters Lernziel: Nachweis der Enolform, Fe(III)-Komplex Versuchsbeschreibung Redoxreaktion: Oxidation isomerer Butanole Versuchsbeschreibung Reduktion des p-Benzochinons zum Hydrochinon Versuchsbeschreibung Oxidation von Hydrochinon mit Silberionen Versuchsbeschreibung Bildung von Chinhydron aus Hydrochinon und Benzochinon Versuchsbeschreibung Oxidation von Hydrochinon durch Bromat zu p-Benzochinon Versuchsbeschreibung Reduktion von p-Benzochinon mit Natriumdisulfit zu Hydrochinon Versuchsbeschreibung Radikal und Radikalionen: Bildung des Goldschmidt'schen Radikals Versuchsbeschreibung Reduktion des Viologendikations zum Radikalkation Versuchsbeschreibung Wursters Blau - Oxidation von N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylendiamin Lernziel: Komproportionierung Versuchsbeschreibung Oxidation des 1,3,5-Triphenylverdazyls Versuchsbeschreibung Farbstoffe: Basische und saure Azofarbstoffe Lernziel: Azokupplung Versuchsbeschreibung Azo-Entwicklungsfarbstoffe Versuchsbeschreibung Lichtabsorption der Triphenylmethylium-Salze Versuchsbeschreibung Kristallviolett - ein pH-Indikator Lernziel: Protonierung von Kristallviolett Versuchsbeschreibung Anthocyane als pH-Indikatoren und Komplexbildner Versuchsbeschreibung Positive Solvatochromie Lernziel: Verschiebung des Spektrums, Solvenspolarität Versuchsbeschreibung Negative Solvatochromie Lernziel: Verschiebung des Spektrums, Solvenspolarität Versuchsbeschreibung Nachweisreaktionen: Nachweis der Aldehyde mit Schiff's Reagenz Lernziel: Schiffsche Reaktion Versuchsbeschreibung Nachweis der Stärke in Nahrungsmitteln Lernziel: Jod-Stärke-Komplex Versuchsbeschreibung Nachweis von Zuckern nach Molisch Versuchsbeschreibung Nachweis der Desoxyribose in DNA. Versuchsbeschreibung Nachweis der Ribose in RNA Versuchsbeschreibung Nachweis von Vitamin A in Lebertran Versuchsbeschreibung Nachweis von Vitamin C in Limonade. Versuchsbeschreibung