Projektionsexperiment: Hydrolyse aliphatischer Ester

Experimente in Projektion - Chemie en miniature

Reaktivität von Oxalsäurediethyl- und Essigsäureethylester

Lernziel: Esterhydrolyse, Nucleophile Substitution

Peter Keusch

English version

Chemikalien:
Essigsäureethylester (d = 0.9)
Oxalsäurediethylester (d = 1.078)
1 N NaOH
Phenolphthalein-Lösung 1% in Ethanol (Merck)

Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Essigsäureethylester ist leicht entzündlich.

Oxalsäurediethylester ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken. Reizt die Augen. Schädigt Leber und Nieren. Kann Anämie bewirken.

Schutzbrille, Schutzhandschuhe und gute Raumdurchlüftung erforderlich.

Versuchsdurchführung:

In drei Reagenzgläsern werden jeweils 1 mL Wasser mit je 1 Tropfen Natronlauge und Phenolphthalein-Lösung versetzt. Die Lösung in R1 beschickt man mit 80 mL Essigsäureethylester, die Lösung in R2 mit 80 ml Oxalsäurediethylester. Die dritte Lösung dient als Referenzlösung. In R1 und R2 stellt man jeweils eine Pipette und mischt die beiden Phasen gleichzeitig durch.

Versuchsergebnis:

Während sich die Lösung in R2 sofort entfärbt (Bild 1), hellt sich die rote Lösung in R1 erst allmählich auf (Bild 2), bis sie schließlich nach 4 Minuten vollständig farblos ist.

R 1	1 mL dest. Wasser 1 Tropfen NaOH 1 Tropfen Phenolphthalein 80 mL Essigsäureethylester
R 2	1 mL dest. Wasser 1 Tropfen NaOH 1 Tropfen Phenolphthalein 80 mL Oxalsäurediethylester
R 2	1 mL dest. Wasser 1 Tropfen NaOH (Vergleichslösung)

Bild 1

Bild 2

Deutung des Versuchsergebnisses:

· Die bei der Esterhydrolyse gebildete Carbonsäure ist für die Entfärbung der Lösungen verantwortlich (1).

Gleichung

· Die hohe Reaktivität des Oxalsäurediethylesters wird durch den - I-Effekt der beiden benachbarten C = O -Gruppen bedingt, der den Angriff des Nucleophils erleichtert (2).

Formel

Liste der Projektionsexperimente