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Experimente in Projektion - Chemie en miniature Lernziel: Elektrophile aromatische Substitution Peter Keusch |
Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:
Schutzbrille, Handschuhe und effektive Raumdurchlüftung erforderlich. Die ethanolischen Lösungen von Benzol, Phenol und 2-Naphthol werden im Abzug bereitet! Versuchsdurchführung: Drei Reagenzgläser werden wie folgt versorgt:
Die Lösungen werden mit jeweils 15 Tropfen HNO3 versetzt. Versuchsergebnis:
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Deutung des Versuchsergebnisses: · Im Unterschied zu Benzol erfolgt die Nitrierung von Phenol bereits mit 65-proz. HNO3 bei Raumtemperatur. Das nitrierende Agens ist das Nitronium-Ion (1).  · Bei niedriger Temperatur entsteht ein Gemisch von o-Nitrophenol (ca. 35 %) und p-Nitrophenol (ca. 15 %) (Bild 2: orangefarbene Lösung ) (2).  · Die große Reaktivität des Phenols hat ihre Ursache im + M-Effekt der OH-Gruppe, der den - I-Effekt überwiegt. Somit wird durch die erhöhte Ladungsdichte im Kern die elektrophile Zweitsubstitution erleichtert. · Auch Naphthalin wird unter den gegebenen Bedingungen nitriert, wobei fast ausschließlich 1-Nitronaphthalin entsteht. Die im Vergleich zum Benzol wesentlich erhöhte Reaktivität wird durch das 10p - Elektronensystem des Naphthalins bedingt. Die geringere energetische Stabilisierung (C - C -Bindungen zeigen unterschiedliche Bindungslängen, ungleichmäßige Elektronenverteilung, geringere Mesomerieenergie) ist für die gesteigerte Reaktionsfähigkeit verantwortlich. · In Analogie zum Phenol wirkt die OH-Gruppe der Naphthole bei der elektrophilen Substitution reaktionsbeschleunigend. Beim 1-Naphthol erfolgt die Zweitsubstitution in 2 - und 4 - Stellung, bei 2-Naphthol ist die 1-Stellung aktiviert (3).  Hinweis: Rod Beavon Electrophilic substitution - Animation Allgemeine Instruktionen zur Versuchsdurchführung und Auflistung der Experimente (Download) 
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