| Experimente in Projektion - Chemie en miniature
Enthalogenierung von 1,2-Dibrompropan Lernziel: Eliminierung - E2-Mechanismus Peter Keusch |
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Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:
Schutzbrille, Schutzhandschuhe, gute Raumdurchlüftung. Die Lösung von KJ in DMF wird im Abzug bereitet! Versuchsdurchführung: In den Reagenzgläsern R1 und R2 wird jeweils 1 mL KJ / DMF - Lösung vorgelegt, in R3 gibt man 1 mL Stärkelösung. Die Lösung. in R2 färbt sich gelblich, nachdem 10 Tropfen 1.2 Dibrompropan hinzugefügt wurden. Nach einer Minute wird die Farbe intensiver (Bild 1). Schließlich gibt man zwei Tropfen der gelborangen Lösung aus R2 in die Stärkelösung in R3. Versuchsergebnis: In R3 treten die intensiv blauen Schlieren des Jod-Stärkekomplexes auf (Bild 2).
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Deutung des Versuchsergebnisses: · Durch die Jodid-Ionen erfolgt die Abspaltung von Brom aus 1.2-Dibrompropan, wobei Jodid zu Jod oxidiert wird (1). Jod bildet mit Stärke einen blauen Komplex.  · Unter einer Eliminierung versteht man eine Reaktion, bei der zwei Substituenten (Atome, Atomgruppen) aus einem organischen Verbindung abgespalten werden. Die Reaktion, die in einem Schritt oder in zwei Schritten erfolgen kann, führt zur Bildung einer Doppelbindung. Gemäß der Zaitsev Regel ist die Bildung jenes Produktes begünstigt, in dem die maximalste Anzahl von Substituenten an die durch eine Doppelbindung verbundenen C-Atome geknüpft sind. Es gibt zwei Typen von Eliminierungsreaktionen: E1 und E2. E2 - Reaktionen sind zweiter Ordnung und verlaufen in einem Schritt. Bindungsbruch und Bindungsbildung erfolgen gleichzeitig in einem konzertierten Mechanismus. Die E1 - Eliminierung auf der anderen Seite verläuft nicht konzertiert und ist erster Ordnung. Auf die Bildung eines Carbokations folgt die Abspaltung der Abgangsgruppe. Wichtige Eliminierungsrteaktionen sind Dehydrohalogenierungen und Dehalogenierungen. Sie umfassen Alkylhalogenide mit guten Abgangsgruppen, die mit Lewis-Basen reagieren. Die Reaktion von 1.2-Dihalogeniden mit Jodid ist zweiter Ordnung: v = k [ J - ] [ Dihalogenid ]. E2-Reaktionen sind zumeist, wie im vorliegenden Fall, trans-Eliminierungen. Der folgende Mechanismus (2) steht sowohl mit der Geschwindigkeitsbeziehung als auch mit der Stereochemie im Einklang.  Liste der Projektionsexperimente 
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