| Experimente in Projektion - Chemie en miniature Lernziel: Schiffsche Reaktion Peter Keusch |
Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:
Beim Umgang mit Acet- und Formaldehyd Schutzbrille und Schutzhandschuhe erforderlich. Das Experiment ist in einem Tischabzug durchzuführen! Versuchsdurchführung: Zunächst wird die Bildung von "fuchsinschwefliger Säure" (SCHIFFSCHES REAGENS) demonstriert, indem man zu 1 mL der Fuchsin-Lösung einige Tropfen Schweflige Säure pipettiert bis die Lösung entfärbt ist. Anschließend versorgt man 3 Reagenzgläser wie folgt:
Jeweils 10 Tropfen vom SCHIFFSCHEN REAGENS werden zu den ethanolischen Lösungen der Aldehyde in R2 und R3 gegeben. Zur Lösung in R3 fügt man anschließend einen Tropfen HCl. Versuchsergebnis: Die ethanolischen Lösungen der Aldehyde in R2 und R3 färben sich violett (siehe Foto unten). 
|  Deutung des Versuchsergebnisses: · Schweflige Säure entfärbt Fuchsin. Das Bisulfit-Ion wird an das zentrale C-Atom der Triphenylmethanverbindung addiert und damit das chromophore System unterbrochen (1).  · Fuchsinschweflige Säure" reagiert mit Aldehyden unter Regeneration des chromophoren Systems. Dabei entsteht über ein Carbinolamin ein Diimin, das sich mit schwefliger Säure zu einem mesomeriestabilisierten Kation umsetzt (2). Diese Reaktion ist kinetisch kontrolliert.  Die Addition von Bisulfit an Aldehyde (3) stellt eine Konkurrenzreaktion dar. Die Reaktion ist thermodynamisch kontrolliert.  Die verschiedenen Farben der in R1, R2 und R3 vorliegenden Lösungen sind durch unterschiedliches "Fuchsin" bedingt. In R1 liegt normales Fuchsin vor. In R2 und R3 wurden N-substituierte Fuchsinderivate gebildet (Bild oben). Hinweise:  Demonstrationsexperiment auf Video
Addition von Bisulfit an Aldehyd
Demonstrationsexperiment auf Video
Schiff's Reagenz
Allgemeine Instruktionen zur Versuchsdurchführung und Auflistung der Experimente (Download) 
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