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Experimente in Projektion - Chemie en miniature

Nachweis von Vitamin A in Lebertran

Peter Keusch





English version



Material:
Lebertran
Vitamin A (Retinol)


Chemikalien:
Chloroform
Antimontrichlorid


Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Chloroform kann Mißbildungen verursachen. Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken. Reizt die Haut. Irreversibler Schaden möglich. Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition. Kann möglicherweise Krebs erzeugen.
Antimontrichlorid ist gesundheitsschädigend bei Einatmung, Verschlucken und Hautkontakt. Stark ätzend.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe erforderlich. Das Experiment ist in einem Tischabzug durchzuführen!


Versuchsdurchführung:

Zwei Reagenzgläser werden wie folgt versorgt:

R1   1.5 mL Chloroform / 0.3 g Antimontrichlorid    2 Tropfen Lebertran - Lösung  
R2 1.5 mL Chloroform / 0.3 g Antimontrichlorid    2 Tropfen Vitamin A


Die beiden Versuche müssen nacheinander durchgeführt werden, da es sehr rasch zu einer intensiven Verfärbung kommt, die nicht mehr projiziert werden kann.


Versuchsergebnis:


In den Antimontrichlorid-Lösungen treten sofort blaue Schlieren auf.








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Deutung des Versuchsergebnisses:

·   Antimontrichlorid reagiert mit Vitamin A unter Bildung eines tiefblauen Farbkomplexes.

In einer ersten Stufe wandelt wird Retinol durch die Lewis-Säure SbCl3 in ein Carbeniumion umgewandelt. Das Carbeniumion geht unter Abspaltung eines Protons in Anhydrovitamin A über. Durch Addition von SbCl3 an die endständige C = C -Doppelbindung (C15) des konjugierten Systems entsteht ein Komplex mit dem Absorptionsmaximum l max = 619 nm. Die Addition von SbCl3 an die endocyclische C = C -Doppelbindung (C4) des Anhydrovitamins führt zu einem Komplex mit dem Absorptionsmaximum l max = 586 nm.




Die Farbreaktion bildet die Grundlage für den qualitativen und quantitativen Nachweis von Vitamin A und verwandten Carotinoiden (Carr-Price Test).


Obiger schematischer Mechanismus ist entnommen aus Seminar Medizinische Chemie (Uni Mainz) - Biochemisches Grundpraktikum 'Therapie des trockenen Auges'


Liste der Projektionsexperimente






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