Projektionsexperiment: Nachweis von Zuckern nach Molisch

Experimente in Projektion - Chemie en miniature

Nachweisreaktion von Zuckern nach Molisch

Peter Keusch

English version

Chemikalien:
Glucose
Saccharose
96-proz. Ethanol
1-Naphthol
konz. Schwefelsäure
Reagenslösung: 2 g 1-Naphthol in 20 mL 96-proz. EtOH (MOLISCH-REAGENS)

Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Ethanol ist leicht entzündlich.

1-Naphthol ist gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken. Reizt die Atmungsorgane und die Haut. Gefahr ernster Augenschäden. Schädigt die Leber.

Konz. Schwefelsäure kann schwere Verätzungen verursachen. Gefahr ernster Gesundheitsschäden auch beim Einatmen und Schlucken.

Schutzbrille, Schutzhandschuhe und gute Raumdurchlüftung erforderlich.

Versuchsdurchführung:

In zwei Reagenzgläsern (R1, R2) wird 1 mL Glucose- bzw. Saccharose-Lösung vorgelegt. Zu den Zuckerlösungen werden jeweils 3 Tropfen MOLISCH-REAGENS gegeben. Man mischt gut durch und unterschichtet mit 1 mL konz. Schwefelsäure.

Versuchsergebnis:

An der Kontaktzone zur konz. Schwefelsäure tritt ein rotvioletter Ring auf und die Zuckerlösungen verfärben sich.

Bild

Deutung des Versuchsergebnisses:

· In Gegenwart von konz. H₂SO₄ werden Zucker unter Bildung von Furfuryl-Derivaten dehydratisiert. Furfural entsteht bei der Deydratisierung von Pentosen, während aus Hexosen Hydroxymethyl-furfural gebildet wird (1).

Das Hydroxymethyl-furfural wird durch 1-Naphthol angegriffen, dessen Hydroxygruppe einen starken + M-Effekt aufweist. Durch die Hydroxygruppe wird die Elektronendichte im Ring erhöht. Naphthol wirkt als Nukleophil und addiert sich an das positiv polarisierte Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe des Hydroxymethyl-furfurals. Nach einer erfolgten Umprotonierung wird Wasser als Abgangsgruppe eliminiert und es resultiert eine C = C -Doppelbindung (2).

Ein weiteres 1-Naphthol Molekül wird addiert. Nach erneuter Umprotonierung werden zwei Protonen eliminiert. Als Reaktionsprodukt entsteht ein Furfuryl-diphenyl-methan-Farbstoff (3).

Obwohl der Nachweis neben Kohlehydraten auch andere Verbindungen (z.B. Glykoproteine) erfasst, weist ein negatives Ergebnis auf die Abwesenheit von Kohlehydraten hin.

Hinweis:
Mit dem Gummibärchen durch die Organische Chemie

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