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Experimente in Projektion - Chemie en miniature

Negative Solvatochromie

Lernziel: Hypsochrome Verschiebung, Solvenspolarität

Peter Keusch




English version




Chemikalien:
N-(4'-Hydroxy-3',5'-diphenyl)-2,4,6-triphenyl-pyridinium-betain - Reichardt' s Dye   (I)
4-(4'-Hydroxystyryl)-N-methyl-pyridinium-jodid   (II)
2-(4'-Hydroxystyryl)-N-methyl-chinolinium-betain   (III)
Aceton
Isopropanol
96-proz. Ethanol
n-Butanol
Methanol
Chloroform
Piperidin


Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Aceton, Ethanol und Isopropanol sind leicht entzündlich.
Methanol ist giftig beim Einatmen und Verschlucken. Kann über die Haut aufgenommen werden und wirkt als Zellgift. Mögliche Vergiftungserscheinungen sind Schwindel, Kopfschmerz, Schwächegefühl, Übelkeit, Leibschmerzen und beginnende Sehstörungen mit deutlicher Übersäuerung des Blutes. In schweren Fällen kommt es zu schweren Sehstörungen, zentralnervösen Anfällen, sowie Atemlähmung und Herzstillstand.
Piperidin ist ein Gift, das eingeatmet oder geschluckt folgenschwer ist. Starkes Reizmittel. Leicht entflammbar. Die Dämpfe sind viel schwerer als Luft und bilden mit Luft explosionsfähige Gemische.
Chloroform kann Mißbildungen verursachen. Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken. Reizt die Haut. Irreversibler Schaden möglich. Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition. Kann möglicherweise Krebs erzeugen.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe erforderlich. Die Experimente sind in einem Tischabzug durchzuführen!


Versuchsdurchführung:

1. Einige Kristalle des Pyridiniumbetains (Farbstoff I) werden in jeweils 1 mL Aceton (R1), Isopropanol (R2) und Ethanol (R3) gelöst und 1 Tropfen Piperidin zugesetzt. Man stellt in die Reagenzgläser eine Pipette, deren ausgezogene Spitze etwas Farbstoff enthält und drückt den Farbstoff in das Lösungsmittel.

2. Einige Kristalle des Pyridiniumjodid (Farbstoff II) werden in 1 mL Aceton gelöst und anschließend tropfenweise mit Wasser versetzt

3. Farbstoff II wird in jeweils 1 mL n-Butanol (R1), Methanol (R2) und Wasser (R3) gelöst.

4. Etwas Chinoliniumbetain (Farbstoff III) wird in 1 mL Wasser gelöst, die Lösung mit Chloroform versetzt und anschließend die Phasen durchmischt.


Versuchsergebnis:

Versuch 1:

  Lösungsmittel     Farbe der Lösung  
R1 Aceton blaugrün
R2 Isopropanol blau
R3 Ethanol purpur


Foto



Versuch 2:

Bei blauer Farbe beginnend wird das ganze Spektrum durchlaufen bis hin zu Gelb.

































Versuch 3

  Lösungsmittel     Farbe der Lösung  
R1 n-Butanol violett
R2 Methanol orange
R3 Wasser gelb


Versuch 4:

In Wasser ist das Methylchinolinium-betain mit blutroter, in Chloroform mit tintenblauer Farbe gelöst.

Deutung des Versuchsergebnisses:


Vorliegende Farbstoffe zeigen zeigen negative Solvatochromie. Mit steigender Solvenspolarität findet eine hypsochrome Verschiebung des Absorptionsmaximums statt.




·   Der angeregte Zustand ist weniger polar als der Grundzustand  (1).  Polare Lösungsmittel stabilisieren den Grundzustand. Die Energiedifferenz zwischen Grundzustand und angeregtem Zustand wird mit steigender Solvenzpolarität größer. Die Anregungsenergie nimmt zu. Das Absorptionsmaximum wird zum Kurzwelligen verschoben  (2).




·   Unpolare Lösungsmittel destabilisieren hingegen den polaren Grundzustand. Dieser wird energetisch angehoben. Die Energiedifferenz zwischen Grundzustand und angeregtem Zustand wird kleiner, was zu einer bathochromen Verschiebung des Absorptionsmaximums führt.


Zusammenfassung:

Das Vorzeichen der Solvatochromie ist abhängig von der Polarität der Farbstoffmoleküle im Grundzustand. Aus dem Phänomen der Solvatochromie ergeben sich zwei Anwendungsbereiche:

·   Bestimmung der Polarität organischer Farbstoffe im Grundzustand, d.h. Erfassung des Mesomerieschwerpunktes in verschiedenen Lösungsmitteln

·   Bestimmung von Solvenspolaritäten.


Hinweise:
Experimente in Projektion - Positive Solvatochromie
  Demonstrationsexperiment auf Video   Negative Solvatochromie
  Demonstrationsexperiment auf Video   Positive Solvatochromie
Computergestützte Experimente   Negative Solvatochromie
Computergestützte Experimente   Positive Solvatochromie


Allgemeine Instruktionen zur Versuchsdurchführung und Auflistung der Experimente (Download)






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