Projektionsexperiment: Positive Solvatochromie

Experimente in Projektion - Chemie en miniature

Positive Solvatochromie

Lernziel: Bathochrome Verschiebung, Solvenspolarität

Peter Keusch

English version

Chemikalien:
4,4’- Bis (dimethylamino) fuchson
Benzol
Aceton
Methanol
Piperidin
Dioxan

Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Benzoldämpfe wirken beim Einatmen sehr toxisch. Die Symptome äußern sich in Schwindel, Erbrechen und Bewusstlosigkeit. Die Flüssigkeit kann auch über die Haut aufgenommen werden und verursacht auf diesem Weg schwere Vergiftungen. Benzol kann Leukämie hervorrufen und gilt als stark krebserzeugender Stoff. Starkes Augenreizmittel - reizt Haut und Atmungswege.
Methanol wirkt giftig beim Einatmen und Verschlucken. Kann über die Haut aufgenommen werden und wirkt als Zellgift. Mögliche Vergiftungserscheinungen sind Schwindel, Kopfschmerz, Schwächegefühl, Übelkeit, Leibschmerzen und beginnende Sehstö rungen mit deutlicher Übersäuerung des Blutes. In schweren Fällen kommt es zu schweren Sehstörungen, zentralnervösen Anfällen, sowie Atemlähmung und Herzstillstand.
Piperidin ist ein Gift, das eingeatmet oder geschluckt folgenschwer ist. Starkes Reizmittel.

Dioxan ist möglicherweise carcinogen und schädigt die Gesundheit bei Einatmung, Einnahme und Hautkontakt.

Aceton ist leicht entzündlich. Reizt die Augen.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe müssen getragen werden. Das Experiment ist in einem Tischabzug durchzuführen!

Versuchsdurchführung:

1. Einige Kristalle des Fuchsonfarbstoffes werden in 1 mL Benzol (R1), Aceton (R2) und Methanol (R3) gelöst. Man legt die Lösungsmittel vor, versetzt sie jeweils mit einem Tropfen Piperidin (Beseitigung von Säurespuren) und stellt in die einzelnen Reagenzgläser eine Pipette, deren ausgezogene Spitze einige Kristalle 4,4’-Bis(dimethylamino)fuchson enthält. Der Farbstoff wird anschließend in das Lösungsmittel gedrückt.

2. Der Farbstoff wird in Dioxan gelöst und tropfenweise mit Wasser versetzt.

Versuchsergebnis:

Versuch 1:

Lösungsmittel Farbe der Lösung
R1 Benzol orange
R2 Aceton rot
R3 Methanol purpur

Versuch 2:

Bei Gelborange beginnend wird das ganze Spektrum bis Rotviolett durchlaufen.

Deutung des Versuchsergebnisses:

Der Farbstoff zeigt negative Solvatochromie. Mit steigender Polarität des Lösungsmittels wird das Absorptionsmaximum zum längerwelligen Bereich des Spektrums verschoben (bathochrome Verschiebung).

Mesomere Grenzstrukturen des 4,4’- Bis (dimethylamino) fuchson

· Eine Erklärung liefert das Förster'sche Modell. Es besagt, daß Moleküle im Grund- und Anregungszustand unterschiedliche Polaritäten aufweisen. Das Modell macht folgende, stark vereinfachende Annahmen: Farbstoffe mit unpolarem Grundzustand (1) erfahren in polaren Lösungsmitteln eine stärkere Polarisierung, da die energiereiche, polare Grenzform des Anregungszustandes stabilisiert wird. Daraus resultiert eine Absenkung des angeregten Zustands. Der Grundzustand wird wenig beeinflußt. Die Energiedifferenz zwischen Grundzustand und angeregtem Zustand nimmt ab. Die Anregungsenergie sinkt. Das Absorptionsmaximum wird zum Längerwelligen verschoben (2).

· Die Annäherung der Energieniveaus äußert sich in einer bathochromen Verschiebung des Spektrums bei zunehmender Polarität des Lösungsmittels. Unpolare Lösungsmittel destabilisieren hingegen die polare Grenzform. Diese wird energetisch angehoben, was eine hypsochrome Verschiebung des Absorptionsmaximums zur Folge hat.

Hinweise:
Experimente in Projektion Negative Solvatochromie
Demonstrationsexperiment auf Video Positive Solvatochromie
Demonstrationsexperiment auf Video Negative Solvatochromie
Computergestützte Experimente Farbstoffe - Positive Solvatochromie
Computergestützte Experimente Farbstoffe - Negative Solvatochromie

Allgemeine Instruktionen zur Versuchsdurchführung und Auflistung der Experimente (Download)