| Experimente in Projektion - Chemie en miniature
Lernziel: Protonierung von Kristallviolett Peter Keusch |
Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:
In einem zweiten Versuch wird die Reaktion von Kristallviolett mit Natronlauge demonstriert.
Versuchsergebnis:
|  Deutung des Versuchsergebnisses: · Das in der wässerigen Lösung (pH = 7) von R1 vorliegende Kristallviolett-Kation ist stabil. Die hohe Stabilität des propellerförmigen Kristallviolett-Kations kann primär dem starken elektronenspendenden Effekt der Dimethylamino-Gruppe zugeschrieben werden. Die grünblaue Lösung in R2 enthält das Dikation. Die Farbe der Lösung gleicht der des Malachitgrüns. Wie im Malachitgrün, so liegen auch im Dikation zwei aromatische Ringe (1), grau unterlegte Phenylringe) auf einer gemeisamen Ebene (optimale Konjugation zwischen koplanaren Ringen, Absorptionsmaximum im längerwelligeren Bereich des Spektrums). Der dritte Ring ist aus der Ebene herausgedreht.  Ein großer Überschuss an Säure blockiert schließlich alle drei Amino-Gruppen. Die Farbe des dabei gebildeten Trikations entspricht der des Triphenylmethylkations. · Nach ca. 5 Minuten (Küvettenwasser 40 °C) schlägt die grünblaue Farbe in R2 nach Grün um, während sich die gelbe Lösung in R3 vollkommen entfärbt. Das Trikation ist instabil - unter Addition von H2O an das zentrale C-Atom des Chromophors wird das System der konjugierten Doppelbindungen unterbrochen (2).  · Im alkalischen Medium (R 5) entsteht die farblose Carbinolbase (Bild 2) (3).  Zusammenfassung: Die pH-abhängigen Farbumschläge basischer Triphenylmethylium-Salze beruhen auf folgenden Strukturveränderungen: · Blockierung oder Freilegung von Auxochromen durch Säure-Base-Reaktionen · Unterbrechung oder Regenerierung des verzweigten chromophoren Systems Hinweis:  Demonstrationsexperiment auf Video
Kristallviolett, ein pH-Indikator
Allgemeine Instruktionen zur Versuchsdurchführung und Auflistung der Experimente (Download) 
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