Projektionsexperiment: Azo-Entwicklungsfarbstoffe

Experimente in Projektion - Chemie en miniature

Azo-Entwicklungsfarbstoffe

Ziel: Azokupplung, Darstellung von Diazoverbindungen

Peter Keusch

English version

Chemikalien:
2 mmol m-Nitroanilin / 96-proz. Ethanol (276 mg / 20 mL)
4 mmol 2-Naphthol / 96-proz. Ethanol (577 mg / 20 mL)
0.2 mmol 1-Naphthylamin / 96-proz. Ethanol (29 mg / 20 mL)
0.5-proz. wässerige NaNO₂ - Lösung
konz. HCl
2 N NaOH

Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Anilin kann möglicherweise Krebs erzeugen. Die Anilinderivate wirken wie Anilin akut und chronisch als Blut-, Ferment- und Nervengift. Sie können durch Atmung und den Magen-Darm-Trakt aufgenommen werden, im Labor ist die Aufnahme durch die Haut relevant.
1-Naphthylamin: bei hohen Konzentrationen Vergiftungssymptome wie bei der Belastung mit Anilin.
m-Nitroanilin ist giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Gefahr kumulativer Wirkungen.

Natriumnitrit ist giftig beim Verschlucken. Stark brandfördernd.

2-Naphthol reizt Augen, Haut und Atmungswege.

Konz. Salzsäure wirkt extrem ätzend (Haut, Augen). Konzentrierte Lösungen setzen gefährliche Mengen an Chlorwasserstoff frei, das eingeatmet zu ernsten Schäden führt (Verätzungen in den Atemwegen).

Ethanol ist leicht entzündlich.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe erforderlich sowie gute Raumdurchlüftung. Die Bereitung der alkoholischen Lösungen von Anilin,
1-Naphthylamin, m-Nitroanilin und 2-Naphthol hat im Abzug zu erfolgen!

Versuchsdurchführung:

In je zwei Reagenzgläsern (R1, R2) wird 1 mL der ethanolischen 2-Naphthol-Lösung vorgelegt. R3 und R4 enthalten die ethanolischen Lösungen von m-Nitroanilin bzw. 1-Naphthylamin. Die Lösungen in R1 und R2 versetzt man mit einem Tropfen konz. HCl. Anschließend gibt man in R3 und R4 jeweils 5 Tropfen NaNO₂-Lösung.

R1 1 mL der ethanolischen 2-Naphthol-Lösung    konz.HCl
R2 1 mL der ethanolischen 2-Naphthol-Lösung    konz HCl
R3 1 mL ethanolischen m-Nitroanilin-Lösung    NaNO₂ - Lösung
R3 1 mL ethanolische 1-Naphthylamin-Lösung    NaNO₂ - Lösung

Aus R3 und R4 werden die ethanolischen Aminlösungen pipettiert und davon je 5 Tropfen zu R1 bzw. R2 gegeben. Zu den entstehenden Farbstofflösungen fügt man anschließend 5 Tropfen Natronlauge.

Versuchsergebnis:

Bild 1

Bild 2

Farbe nach Zugabe von NaOH
R1 gelb gelborange
R2 violett orangerot

Deutung des Versuchsergebnisses:

· Durch Kupplung von 2-Naphthol mit diazotiertem m-Nitroanilin bzw. 1-Naphthylamin entstehen die typischen para-Azo-Entwicklungsfarbstoffe: Nitroanilinorange Bild 1 und Eisbordeaux Bild 2) (1, 2).

· In der Praxis wird die Faser mit 2-Naphthol und Türkischrotöl (Netzmittel) imprägniert und dann auf dem trockenen Gewebe der Farbstoff durch Eintauchen in ein eisgekühltes Bad mit diazotiertem Amin entwickelt.

Hinweis:
Demonstrationsexperiment auf Video Azokupplung

Allgemeine Instruktionen zur Versuchsdurchführung und Auflistung der Experimente (Download)