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Experimente in Projektion - Chemie en miniature

Wursters Blau - Oxidation von N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylendiamin

Lernziel: Komproportionierung

Peter Keusch




English version




Chemikalien:
2 · 10 -3 M  N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylendiamin-Lösung  (32 mg gelöst in 100 mL 96-proz. Ethanol)
0.1-proz. Bromlösung


Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Brom verursacht schwere Verätzungen. Dämpfe reizen Augen und Schleimhäute.
Bromwasser ist gesundheitsschädigend. Es führt zur Reizung der Haut. Langer Kontakt kann den Augen schaden.
Ethanol ist leicht entzündlich.

Schutzbrille, Schutzhandschuhe und gut durchlüfteter Raum erforderlich. Die Bereitung des Bromwassers erfolgt im Abzug!


Versuchsdurchführung:

In drei Reagenzgläser werden je 1 mL der Tetramethyl-p-phenylendiamin-Lösung gegeben. Zur zweiten und dritten Probe fügt man einen Tropfen Bromwasser; die Lösungen färben sich blauviolett  (Bild 1).  Anschließend wird die Lösung im dritten Reagenzglas solange mit Bromwasser versetzt (10-15 Tropfen) bis sie sich wieder entfärbt. Einen Tropfen dieser Lösung gibt man zur farblosen Lösung im ersten Reagenzglas.


Versuchsergebnis:

Die farblose Tetramethyl-p-phenylendiamin-Lösung im erstem Reagenzglas färbt sich blauviolett  (Bild 2).


Foto1
Bild 1

Foto2
Bild 2



Deutung des Versuchsergebnisses:

·   Bei Zugabe von 1/4 Moläquivalent Brom wird dem Diamin ein Elektron entrissen. Die blaue Lösung enthält ein Radikal, das mesomeriestabilisiert ist und sich dementsprechend gegenüber dem Luftsauerstoff als beständig erweist. Wird die Lösung nochmals mit 1/4 Moläquivalent Brom versetzt, so entsteht ein Dikation. Der Chromophor ähnelt dem des p-Benzochinons. Aufgrund der niedrigen Konzentration ist die Lösung farblos  (1).

Gleichung

·   Fügt man die farblose Lösung des gebildeten Chinondiammoniumsalzes zur Tetramethyl-p-phenylendiamin-Lösung, so findet eine Komproportionierung statt. Das Gleichgewicht liegt auf der Seite des Radikalkations  (2).

Gleichung



















































Hinweise:

Wurster's Originalpapier von 1808
C. Wurster und R. Sendtner   Zur Kenntmis des Dimethylparaphenylendiamins - I. Einwirkung von Brom au Dimethylparaphenylendiamin

  Demonstrationsexperimente auf Video   Wursters Blau


Allgemeine Instruktionen zur Versuchsdurchführung und Auflistung der Experimente (Download)






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