Projektionsexperiment: Oxidation isomerer Butanole

Experimente in Projektion - Chemie en miniature

Oxidation der isomeren Butanole

Lernziel: Unterscheidung primärer, sekundärer und teritärer Alkohole

Peter Keusch

English version

Chemikalien:
1-Butanol (d = 0.8098)
2-Butanol (d = 0.8080)
tert. Butanol (d = 0.7887)
Kaliumdichromat
konz. Schwefelsäure
Reagens: 60 mL 0.4 N wässerige K₂Cr₂O₇ - Lösung (1.177 g / 60 mL), 5 mL konz. H₂SO₄

Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Tert. Butanol ist leicht entzündlich und gesundheitsschädlich beim Einatmen.

Kaliumdichromat kann Krebs erzeugen und erweist sich als verhängnisvoll wenn eingeatmet, verschluckt oder über die Haut aufgenommen. Reizt Augen und Atmungsorgane.

Konz. Schwefelsäure kann schwere Verätzungen verursachen. Gefahr ernster Gesundheitsschäden auch beim Einatmen und Schlucken.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe erforderlich. Die Bereitung der Reagenslösung erfolgt im Abzug! Das Experiment ist in einem gut durchlüfteten Raum durchzuführen!

Versuchsdurchführung:

Die Temperatur des Küvettenwassers beträgt 50 °C

Die Reagenslösungen in R1, R2 und R3 werden mit Butanol-(1), Butanol-(2) bzw. tert.-Butanol (ca. 1/3 mmol) überschichtet und anschließend gleichzeitig durchmischt.

R1	1 mL Reagenslösung 30.8 mL Butanol-(1)
R2	1 mL Reagenslösung 30.8 mL Butanol-(2)
R3	1 mL Reagenslösung 30.8 mL tert. Butanol

Versuchsergebnis:

Die Lösung in R3 zeigt keine Farbänderung, die Lösungen in R1 und R2 färben sich grünblau bzw. olivgrün und schließlich blau.

	R1	R2	R3
nach 1 Minute Bild 1	gelbbraun	gelbbraun	orange
nach 2 Minuten Bild 2	grünblau	bräunlich	orange
nach 3 Minuten Bild 4	tiefblau	olivgrün	orange

Bild 1

Bild 2

Bild 3

Videoclip (Download RealPlayer .rm file)

Deutung des Versuchsergebnisses:

Die wichtigste Raktion der Alkohole ist ihre Oxydation zu Carbonylverbindungen. Primäre Alkohole ergeben je nach Versuchsbedingungen entweder Aldehyde oder Carbonsäuren. Sekundäre Alkohole liefern Ketone - tertiäre Alkobole erweisen sich unter den den üblichen Bedingungen als stabil.

· Butanol-(1) reagiert rasch, Butanol-(2) langsamer, tert.-Butanol reagiert nicht unter den gegebenen Reaktionsbedingungen.

· Primärer und sekundärer Alkohol reduzieren gelbe Cr₂O₇^2- -Ionen zu blauen Cr^(aq)3+-Ionen.

Entsorgung: Auch die Dichromatlösung in R3 muß zu Cr³⁺ reduziert werden. Cr³⁺ wird mit Ammoniumchlorid als Chromhydroxid ausgefällt. Mit Ammoniak bis pH 9.5 versetzen, aufkochen und über Nacht stehen lassen. Niederschlag abfiltrieren und als giftigen Feststoff entsorgen. Lösung in die basischen, wässrigen Lösemittelabfälle.

Hinweis:
Demonstrationsexperimente auf Video Oxidation der isomeren Butanole

Liste der Projektionsexperimente