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Experimente in Projektion - Chemie en miniature

Oxidation der isomeren Butanole

Lernziel: Unterscheidung primärer, sekundärer und teritärer Alkohole

Peter Keusch




English version




Chemikalien:
1-Butanol  (d = 0.8098)
2-Butanol  (d = 0.8080)
tert. Butanol  (d = 0.7887)
Kaliumdichromat
konz. Schwefelsäure
Reagens:  60 mL 0.4 N wässerige K2Cr2O7 - Lösung  (1.177 g / 60 mL),  5 mL konz. H2SO4


Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Tert. Butanol ist leicht entzündlich und gesundheitsschädlich beim Einatmen.
Kaliumdichromat kann Krebs erzeugen und erweist sich als verhängnisvoll wenn eingeatmet, verschluckt oder über die Haut aufgenommen. Reizt Augen und Atmungsorgane.
Konz. Schwefelsäure kann schwere Verätzungen verursachen. Gefahr ernster Gesundheitsschäden auch beim Einatmen und Schlucken.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe erforderlich. Die Bereitung der Reagenslösung erfolgt im Abzug! Das Experiment ist in einem gut durchlüfteten Raum durchzuführen!


Versuchsdurchführung:

Die Temperatur des Küvettenwassers beträgt 50 °C

Die Reagenslösungen in R1, R2 und R3 werden mit Butanol-(1), Butanol-(2) bzw. tert.-Butanol (ca. 1/3 mmol) überschichtet und anschließend gleichzeitig durchmischt.

R1 1 mL Reagenslösung    30.8 mL Butanol-(1)
R2 1 mL Reagenslösung    30.8 mL Butanol-(2)
R3   1 mL Reagenslösung    30.8 mL tert. Butanol  


Versuchsergebnis:

Die Lösung in R3 zeigt keine Farbänderung, die Lösungen in R1 und R2 färben sich olivgrün und schließlich blaugrün.


R1 R2 R3
nach 1 Minute   Bild 1 gelbbraun gelbbraun orange
nach 2 Minuten   Bild 2 schwach grünblau bräunlich orange
nach 3 Minuten   Bild 4 grünblau olivgrün orange









Foto1
Bild 1
Foto2
Bild 2



Bild 3


Videoclip (Download RealPlayer .rm file)



Deutung des Versuchsergebnisses:

Die wichtigste Raktion der Alkohole ist ihre Oxidation zu Carbonylverbindungen. Primäre Alkohole ergeben je nach Versuchsbedingungen entweder Aldehyde oder Carbonsäuren. Sekundäre Alkohole liefern Ketone - tertiäre Alkobole erweisen sich unter den den üblichen Bedingungen als stabil.

·   Butanol-(1) reagiert rasch, Butanol-(2) langsamer, tert.-Butanol reagiert nicht unter den gegebenen Reaktionsbedingungen.

·   Primärer und sekundärer Alkohol reduzieren orangefarbene Cr2O72- -Ionen zu grünblauen Cr (aq) 3+- Ionen.




Entsorgung: Auch die Dichromatlösung in R3 muß zu Cr3+ reduziert werden. Cr3+ wird mit Ammoniumchlorid als Chromhydroxid ausgefällt. Mit Ammoniak bis pH 9.5 versetzen, aufkochen und über Nacht stehen lassen. Niederschlag abfiltrieren und als giftigen Feststoff entsorgen. Lösung in die basischen, wässrigen Lösemittelabfälle.


Hinweis:
  Demonstrationsexperimente auf Video   Oxidation der isomeren Butanole


Allgemeine Instruktionen zur Versuchsdurchführung und Auflistung der Experimente (Download)






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