Chemikalien:
| Propanon
| | 2-Butanon
| | 2-Pentanon
| | 1 M wässerige Natriumbisulfit - Lösung | |
Geräte und Glaswaren:
| Magnetrührer
| | 2 Magnetrührstäbchen
| | Rührstabentferner
| | Dewargefäß (500 mL) mit Kunststoffdeckel, geeignet für Magnetrührer
| | Temperatursonde
| | 3 Vollpipetten 25 mL
| | 4 Messpipetten 10 mL
| | Peleusbälle
| | Entsorgungskanister | |
Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:
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Propanon, 2-Butanon und 2-Pentanon erweisen sich bei Einnahme, Einatmung und Hautkontakt als gesundheitsschädlich.
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Schutzbrille, Schutzhandschuhe und gute Raumdurchlüftung erforderlich.
Theoretischer Hintergrund:
Eine charakteristische Reaktion der Aldehyde und Ketone stellt die Addition von Bisulfit an die Carbonyl-Gruppe dar.
Die
Elektronegativitätsdifferenz zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff bedingt eine Polarisierung der Carbonyl-Gruppe. Die
Polarisierung bestimmt die Richtung der Addition an die Aldehyde und Ketone. Das Nucleophil greift das positivierte C-Atom an
und das Hydrogeniumion wird vom elektronegativen Sauerstoff angegriffen.
Addition von Bisulfit an Propanon
Da die Reaktion exotherm verläuft kann sie durch Temperatutmessung verfolgt werden.
Versuchsdurchführung:
Fig. 1: Experimentalanordnung |
Die Temperatursonde ist an Eingang Sensor2 der CHEMBOX angeschlossen.
Znächst wird in das Dewargefäß Keton und Ethanol pipettiert. Anschließend fügt
man unter Rühren die Bisulfitlösung hinzu.
| Experiment 1
| 25 mL Propanon
| 25 mL Ethanol |
25 mL Bisulfitlösung
| | Experiment 2
| 30.6 mL 2-Butanon
| 30.6 mL Ethanol
| 25 mL Bisulfitlösung
| | Experiment 3
| 36.1 mL 2-Pentanon
| 36.1 mL Ethanol
| 25 mL Bisulfitlösung |
Das Dewar-Gefäß wird mit einem Kunststoffdeckel, in dessen Bohrung die Temperatursonde gehaltert ist, verschlossen und sofort die
Messung gestartet. Sobald das Temperaturmaximun erreicht ist, wird die Messwertaufnahme beendet.
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