Positive Solvatochromie

Demonstrationsexperiment auf Video

Positive Solvatochromie

Lernziel: Bathochrome Verschiebung, Solvenspolarität

Peter Keusch

English version

Chemikalien:

4,4’-Bis(dimethylamino)fuchson

Toluol

Aceton

Methanol

Piperidin

Glaswaren:

3 Reagierkelche, graduiert, 500 mL

3 Glasrührstäbe

Vollpipette, 3 mL

Peleusball

3 Schnappdeckelgläser, 10 mL

Uhrglas

Spatel

Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Methanol ist giftig beim Einatmen und Verschlucken. Kann über die Haut aufgenommen werden und wirkt als Zellgift. Mögliche Vergiftungserscheinungen sind Schwindel, Kopfschmerz, Schwächegefühl, Übelkeit, Leibschmerzen und beginnende Sehstörungen mit deutlicher Übersäuerung des Blutes. In schweren Fällen kommt es zu schweren Sehstörungen, zentralnervösen Anfällen, sowie Atemlähmung und Herzstillstand.
Piperidin ist ein Gift, das eingeatmet oder geschluckt folgenschwer ist. Starkes Reizmittel.

Toluol ist leichtentzündlich. Gesundheitsschädlich beim Einatmen. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut. Wird über die Haut aufgenommen. Aufnahme grösserer Mengen führt zu Rausch, Krämpfen bis zur Bewusstlosigkeit.
Aceton ist leicht entzündlich. Reizt die Augen.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe müssen getragen werden. Die Experimente sind in einem Tischabzug durchzuführen!

Versuchsdurchführung:

Jeweils ein Reagierkelch wird 400 mL Toluol, Aceton bzw. Methanol gefüllt. Die Lösungsmittel versetzt man jeweils mit 3 mL Piperidin (Beseitigung von Säurespuren). Jeweils eine Spatelspitze des 4,4’-Bis(dimethylamino)fuchsons wird in den einzelnen Solventien unter Rühren gelöst.

Versuchsergebnis:

	Lösungsmittel	Farbe der Lösung
Reagierkelch 1	Toluol	orange
Reagierkelch 2	Aceton	rot
Reagierkelch 3	Methanol	purpur

Videoclip (Download RealPlayer .rm Datei)

Deutung des Versuchsergebnisses:

Der Farbstoff zeigt negative Solvatochromie. Mit steigender Polarität des Lösungsmittels wurd das Absorptionsmaximum zum längerwelligen Bereich des Spektrums verschoben (bathochrome Verschiebung).

Mesomere Grenzstrukturen des 4,4’-Bis(dimethylamino)fuchson

· Eine Erklärung liefert das Förster'sche Modell. Es besagt, daß Moleküle im Grund- und Anregungszustand unterschiedliche Polaritäten aufweisen. Das Modell macht folgende, stark vereinfachende Annahmen: Farbstoffe mit unpolarem Grundzustand (1) erfahren in polaren Lösungsmitteln eine stärkere Polarisierung, da die energiereiche, polare Grenzform des Anregungszustandes stabilisiert wird. Daraus resultiert eine Absenkung des angeregten Zustands. Der Grundzustand wird wenig beeinflußt. Die Energiedifferenz zwischen Grundzustand und angeregtem Zustand nimmt ab. Die Anregungsenergie sinkt. Das Absorptionsmaximum wird zum Längerwelligen verschoben (2).

· Die Annäherung der Energieniveaus äußert sich in einer bathochromen Verschiebung des Spektrums bei zunehmender Polarität des Lösungsmittels. Unpolare Lösungsmittel destabilisieren hingegen die polare Grenzform. Diese wird energetisch angehoben, was eine hypsochrome Verschiebung des Absorptionsmaximums zur Folge hat.

Hinweise:
Computergestützte Experimente Farbstoffe - Positive Solvatochromie
Computergestützte Experimente Farbstoffe - Negative Solvatochromie
Demonstrationsexperiment auf Video Negative Solvatochromie

Liste der Experimente