Reaktion der isomeren Butylbromide mit Silbernitrat

Demonstrationsexperiment auf Video

Reaktion der isomeren Butylbromide mit AgNO₃

Lernziel: Nucleophile Substitution - S_N1 und S_N2

Peter Keusch

English version

Chemikalien:
1-Brombutan (M = 137.03, d = 1.2785)
2-Brombutan (M = 137.03, d = 1.2585)
tert-Butylbromid (2-Brom-2-methylpropan) 98 % (M = 137.03, d = 1.221)
Ethanol 95 %
0.1 M AgNO₃-Lösung

Liegen die Butylbromide nicht vollkommen farblos vor, so müssen sie destilliert werden (1-Brombutan, Sdp. 101.6 °C; 2-Brombutan, Sdp. 91.2 °C; tert-Butylbromid, Sdp. 73.3 °C). Die Butylbromide sind in braunen Schlifffläschchen aufzubewahren.

Geräte und Glaswaren:
Heizpilz
Thermometer
3 Reagierkelche, graduiert, 500 mL
3 Glasrührstäbe
Rundkolben 1.5 L
3 Schappdeckelgläser 10 mL
Messzylinder 500 mL
Messzylinder 25 mL

Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Die isomeren Butylbromide schaden der Gesundheit, sofern sie eingeatmet oder verschluckt werden. Sie reizen Haut und Augen.

Ethanol ist leicht entzündlich.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe erforderlich. Das Experiment ist in einem gut durchlüfteten Raum durchzuführen.

Versuchsdurchführung:

1.2 L 95 % Ethanol werden in einem Rundkolben auf 60°C erwärmt.

Abgewogene Mengen der isomeren Butylbromide werden in Schnappdeckelgläsern bereitgestellt.
Glas 1: 8.8 g (64 mmol) 1-Brombutan
Glas 2: 8.8 g (64 mmol) 2-Brombutan
Glas 3: 8.8 g 64 mmol) tert-Butylbromid

Jeweils 400 mL 60 °C warmes Ethanol werden in die drei Reagierkelche gefüllt und mit jeweils 20 mL wässeriger 0.1 M AgNO₃-Lösung versetzt.

Zunächst gibt man unter Rühren mit dem Glasstab 1-Brombutan in den ersten Reagierkelch. Anschließend werden 2-Brombutan und tert. Butylbromid gleichzeitig der alkoholischen Lösung in Reagierkelch 2 und 3 unter Rühren zugefügt

Versuchsergebnis:

Das tertiäre Butylbromid bildet sofort einen hellgelben Niederschlag. Mit 2-Brombutan tritt erst nach einigen Sekunden eine Trübung auf. Bei 1-Brombutan ist erst nach einigen Minuten eine deutliche Reaktion zu beobachten.

butylbromides

Videoclip (Download RealPlayer .rm Datei)

Deutung des Versuchsergebnisses:

· Die isomeren Butylbromide reagieren mit Silbernitrat unter Bildung eines Niederschlags von Silberbromid.

Gleichung

· In der Reihenfolge 1-Brombutan < 2-Brombutan < tert-Butylbromid steigt die Geschwindigkeit, mit der die C - Br -Bindung heterolytisch gespalten wird. Bei gleichem Nucleophil und identischer nucleofuger Gruppe beeinflußt somit die unterschiedliche Konstitution die Geschwindigkeit der S_N - Reaktion.

· Anhand mechanistischer Untersuchungen läßt sich beweisen, dass das primäre Halogenid nach dem S_N2 - Typ reagiert (1) , das tertiäre Halogenid nach dem S_N1 - Typ (2). Beim sekundären Brombutan hängt der Mechanismus der Hydrolyse sehr stark von den Reaktionsbedingungen ab.

Hinweise:
Holger Schickor Nucleophile Substitution nach S_N2 - Animation
Rod Beavon S_N1 Nucleophilic Substitution bimolecular - Animation
Demonstrationsexperiment auf Video Hydrolyse der isomeren Butylbromide
Demonstrationsexperiment auf Video Hydrolyse der tertiären Butylhalogenide

Liste der Experimente