Azokupplung

Demonstrationsexperiment auf Video

Azokupplung

Lernziel: Elektrophile aromatische Substitution

Peter Keusch

English version

Chemikalien:
Sulfanilsäure
Phenol
1-Naphthol
2-Naphthol
96-proz. Ethanol
2 N Essigsäure
NaNO₂

Folgende Lösungen werden vorbereitet:

Phenol: 15.06 g (160 mmol) gelöst in 400 mL 96-proz. Ethanol
1-Naphthol: 17.3 g (120 mmol) gelöst in 400 mL 96-proz. Ethanol
2-Naphthol: 11.54 g (80 mmol) gelöst in 400 mL 96-proz. Ethanol

Die Lösungen sollen farblos sein; gegebenenfalls gibt man eine Spatelspitze Aktivkohle zu, schüttelt um und filtriert.

Reagenzlösung (Diazokomponente): 40 mL 0.5-proz. wässerige NaNO₂-Lösung + 40 mL 0.5-proz. Lösung von Sulfanilsäure in 2 N Essigsäure

Glaswaren:
3 Reagierkelche, graduiert, 500 mL
3 Glasrührstäbe
5 Bechergläser 50 mL
3 Bechergläser 500 mL
Messzylinder 200 mL

Vorsichtsmaßnahmen:

Azofarbstoffe stehen unter starkem Verdacht nicht nur Pseudoallergien sondern auch Krebs auszulösen.
Phenol ist giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken. Verursacht Verätzungen. Azofarbstoffe stehen unter starkem Verdacht nicht nur Pseudoallergien sondern auch Krebs auszulösen.

Sulfanilsäure ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und bei Berührung mit der Haut.
1-Naphthol ist gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken. Reizt die Atmungsorgane und die Haut. Gefahr ernster Augenschäden. Schädigt die Leber.
2-Naphthol ist gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.

Natriumnitrit ist giftig beim Verschlucken. Stark brandfördernd.

Ethanol ist leicht entzündlich.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe sind erforderlich. Das Experiment ist in einem gut durchlüfteten Raum durchzuführen. Die ethanolische Lösung vob Phenol und die Reagenzlösung (Diazokomponente) ist im Abzug zu bereiten!

Versuchsdurchführung:

Zunächst werden drei Reagierkelche mit alkoholischer Phenol- bzw. Naphthol-Lösung beschickt. Anschließend fügt man jeweils unter Rühren die Reagenzlösung zu.

Reagierkelch
1 400 mL ethanolische Phenol - Lösung 20 mL Reagenzlösung
Reagierkelch
2 400 mL ethanolische 2-Naphthol - Lösung 20 mL Reagenzlösung
Reagierkelch
3 400 mL ethanolische 1-Naphthol - Lösung 20 mL Reagenzlösung

Versuchsergebnis:

Farbe der Lösung

Reagierkelch
1 zitronengelb
Reagierkelch
2 orange
Reagierkelch
3 tieforange

Videoclip (Download RealPlayer .rm-Datei)

Deutung des Versuchsergebnisses:

· Mit Phenol und den Naphtholen reagiert die diazotierte Sulfanilsäure (1) unter Bildung saurer Azofarbstoffe (2). Die Reaktion verläuft nach den Mechanismus einer elektrophilen aromatische Substitution.

Hinweis:
Demonstrationsexperiment auf Video Azofarbstoffe
Experimente in Projektion Basische und saure Azofarbstoffe

Liste der Experimente

	Farbe der Lösung
Reagierkelch 1	zitronengelb
Reagierkelch 2	orange
Reagierkelch 3	tieforange