| Demonstrationsexperiment auf Video Lernziel: Nachweis für Aldehyde Peter Keusch |

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Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:
| Acetaldehyd - Lösung: 0.5 mL Acetaldehyd in 10 mL Ethanol Glucose - Lösung: 1.6 g Glucose in 10 ml Wasser Natriumdisulfit - Lösung: 6 g Natriumdisulfit in 60 mL dest. H2O Versuchsdurchführung: Drei Mischzylinder werden jeweils mit 300 mL wässeriger Fuchsin - Lösung gefüllt. Die Lösung im zweiten und dritten Zylinder wird durch Zugabe von jeweils 30 mL Natriumdisulfit - Lösung entfärbt. In Zylinder 2 wird eine alkoholische Lösung von Acetaldehyd gegossen, die entfärbte Fuchsin - Lösung in Zylinder 3 wird mit einer Glucose - Lösung versetzt. Versuchsergebnis: Die farblose Lösung in Zylinder 2 schlägt nach rotviolett um. Die Lösung in Zylinder 3 bleibt farblos. ![]() Deutung des Versuchsergebnisses: · Bisulfit entfärbt Fuchsinlösung. Das Bisulfit-Ion wird an das zentrale C-Atom der Triphenylmethanverbindung addiert und damit das chromophore System unterbrochen (1). ![]() · "Fuchsinschweflige Säure" reagiert mit Aldehyden unter Regeneration des chromophoren Systems. Dabei entsteht über ein Carbinolamin ein Diimin, das sich mit schwefliger Säure zu einem mesomeriestabilisierten Kation umsetzt (2). Diese Reaktion ist kinetisch kontrolliert. ![]() Die Addition von Bisulfit an Aldehyde (3) stellt eine Konkurrenzreaktion dar. Die Reaktion ist thermodynamisch kontrolliert. Möglicherweise liegt diese Reaktion bevorzugt bei der Umsetzung von Glucose mit Schiff's Reagenz vor. ![]() Hinweise: Experimente in Projektion Nachweis der Aldehyde mit Schiff's Reagenz Liste der Experimente |