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Demonstrationsexperiment auf Video

Schiff's Reagenz

Lernziel: Nachweis für Aldehyde

Peter Keusch






English version



Chemikalien:
Acetaldehyd
Glucose
96 % Ethanol
0.01 %ige wässerige Fuchsin - Lösung
Natriumdisulfit
1 N HCl

Glaswaren:
3 Mischzylinder mit NS-Deckelstopfen 500 mL
3 Glasrührstäbe
2 Bechergläser 100 ml
Pipette 1 ml
2 Vollpipetten 10 ml
Vollpipetten 50 ml
2 Peleusbälle
2 Schnappdeckelgläser 20 mL


Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:


Acetaldehyd ist hochentzündlich, reizt die Augen und die Atmungsorgane. Irreversibler Schaden möglich.
Ethanol ist leicht entzündlich.
Natriumdisulfit ist gesundheitschädigend und kann allergische Reaktionen bedingen. Reizmittel für Augen und Haut.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe erforderlich. Effektive Raumdurchlüftung!







Folgende Lösungen werden vorbereitet:

Acetaldehyd - Lösung:  0.5 mL Acetaldehyd in 10 mL Ethanol
Glucose - Lösung:  1.6 g Glucose in 10 ml Wasser
Natriumdisulfit - Lösung:  6 g Natriumdisulfit in 60 mL dest. H2O


Versuchsdurchführung:

Drei Mischzylinder werden jeweils mit 300 mL wässeriger Fuchsin - Lösung gefüllt. Die Lösung im zweiten und dritten Zylinder wird durch Zugabe von jeweils 30 mL
Natriumdisulfit - Lösung entfärbt.

In Zylinder 2 wird eine alkoholische Lösung von Acetaldehyd gegossen, die entfärbte Fuchsin - Lösung in Zylinder 3 wird mit einer Glucose - Lösung versetzt.


Versuchsergebnis:

Die farblose Lösung in Zylinder 2 schlägt nach rotviolett um. Die Lösung in Zylinder 3 bleibt farblos.




Videoclip
(Download RealPlayer .rm-Datei)



Deutung des Versuchsergebnisses:

·   Bisulfit entfärbt Fuchsinlösung. Das Bisulfit-Ion wird an das zentrale C-Atom der Triphenylmethanverbindung addiert und damit das chromophore System unterbrochen  (1).



·   "Fuchsinschweflige Säure" reagiert mit Aldehyden unter Regeneration des chromophoren Systems. Dabei entsteht über ein Carbinolamin ein Diimin, das sich mit schwefliger Säure zu einem mesomeriestabilisierten Kation umsetzt  (2).  Diese Reaktion ist kinetisch kontrolliert.



Die Addition von Bisulfit an Aldehyde  (3)  stellt eine Konkurrenzreaktion dar. Die Reaktion ist thermodynamisch kontrolliert. Möglicherweise liegt diese Reaktion bevorzugt bei der Umsetzung von Glucose mit Schiff's Reagenz vor.





Hinweise:
Experimente in Projektion   Nachweis der Aldehyde mit Schiff's Reagenz
  Demonstrationsexperiment auf Video   Addition von Bisulfit an Aldehyd
  Demonstrationsexperiment auf Video   Addition von 2,4-Dinitrophenylhydrazin an Aldehyde und Ketone


Liste der Experimente






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