Wursters Blau

Demonstrationsexperiment auf Video

Wursters Blau - Oxidation von N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylendiamin

Peter Keusch

English version

Chemikalien:

N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylendiamin (TMPD)
Brom

Geräte und Glaswaren:
3 Gaswaschflaschen, 150 mL, NS 29/32
Messkolben 100 mL
Messkolben 150 mL
Messzylinder 100 mL
Wasserstrahlpumpe
Gummischlauch

Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Brom verursacht schwere Verätzungen Dämpfe reizen Augen und Schleimhäute.

Bromwasser ist gesundheitsschädigend. Es führt zur Reizung der Haut. Langer Kontakt kann den Augen schaden.
TMPD ist gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Einatmung und Hautkontakt.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe erforderlich. Das Experiment ist in einem Tischabzug durchzuführen!

Versuchsdurchführung:

Folgende Lösungen werden bereitet:

Bromwasser: 2 g Brom werden in 100 ml dest. Wasser gelöst.
Tetramethyl-p-phenylendiamin-Lösung: In einem 150 mL Messkolben löst man ca 2 mg Tetramethyl-p-phenylendiamin man in 1 mL Ethanol und füllt die Lösung bis zur 150 mL Marke mit Stickstoff gesättigten Wasser auf.

Drei Gaswaschflaschen werden mit zwei kurzen Schlauchverbindungen in Reihe geschaltet. Die dritte Wasschflasche ist an eine Wasserstrahlpumpe angeschlossen. Die erste Gaswaschflasche wird mit 75 mL Bromwasser gefüllt. Die zweite Waschflasche bleibt leer. In die dritte Gaswaschflasche gibt man 75 mL der Tetramethyl-p-phenylendiamin-Lösung. Durch entsprechende Einstellung der Wasserstrahlpumpe werden dem Bromwasser Bromdämpfe entrissen und diese durch die Gaswaschflaschen 2 und 3 geleitet.

Videoclip (Download RealPlayer .rm Datei)

Versuchsergebnis:

Die farblose Tetramethyl-p-phenylendiamin-Lösung färbt sich zunächst blauviolett und wird schließlich wieder farblos.

Deutung des Versuchsergebnisses:

· Bei Reaktion mit Brom wird dem Diamin ein Elektron entrissen. Die blaue Lösung enthält ein Radikal, das mesomeriestabilisiert ist und sich dementsprechend gegenüber dem Luftsauerstoff als beständig erweist. Bei weiterem Einleiten von Brom entsteht ein Dikation. Der Chromophor ähnelt dem des p-Benzochinons. Aufgrund der niedrigen Konzentration ist die Lösung farblos.

Hinweis:
Wurster's Originalpapier von 1808
C. Wurster und R. Sendtner Zur Kenntmis des Dimethylparaphenylendiamins - I. Einwirkung von Brom au Dimethylparaphenylendiamin

Liste der Experimente