Synthese von Nylon 6,10

Demonstrationsexperiment auf Video

Synthese von Nylon 6,10

Lernziel: Grenzflächenkondensation

Peter Keusch

English version

Chemikalien:
1,6-Diaminohexan
Hexan
Sebacinsäuredichlorid
Na₂CO₃ · 10 H₂O
Phenolphthalein 1 % in Ethanol (Merck)

Geräte und Glaswaren:
Kristallisierschale 95 × 55
2 Bechergläser 150 mL
Messzylinder 100 mL
Messzylinder 10 mL
Glasstab
Stativ, Muffe
Haspel
Pinzette
Gummihandschuhe

Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

1,6-Diaminohexan und Sebacinsäuredichlorid wirken auf Augen und Atemwege ätzend.

n-Hexan ist leichtentzündlich (Dämpfe bilden mit Luft explosive Gemische) und wirkt akut narkotisch und chronisch degenerierend auf das periphere Nervensystem.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe sind erforderlich. Das Experiment ist in einem gut durchlüfteten Raum durchzuführen!

Versuchsdurchführung:

Videoclip (Download RealPlayer .rm Datei)

In einem 150 mL Becherglas werden 4 g 1,6-Diaminohexan in 100 ml wässeriger Sodalösung (5 g Na₂CO₃·10 H₂O / 100 mL dest. Wasser) gelöst. Zur Lösung fügt man fünf Tropfen alkoholischer Phenolphthaleinlösung. In einem zweiten Becherglas wird eine Lösung von 10 mL Sebacinsäuredichlorid in 100 ml Hexan bereitet.

Die Diamin-Lösung wird in eine Kristallisierschale gegeben. Anschließend überschichtet man mit Hilfe eines Glasstabes das Diaminohexan/Wasser Gemisch vorsichtig mit der Sebacinsäuredichlorid-Lösung. Unmittelbar an der Grenzfläche der beiden Flüssigkeiten bildet sich eine dünne Haut (Das der unteren wässerigen Phase zugesetzte Phenolphtalein macht die Grenzfläche sichtbar). Mit einer Pinzette wird die Haut angehoben und vorsichtig ein Faden aus der Grenzfläche gezogen. Es ist darauf zu achten, dass der Faden senkrecht aus der Mitte der Kristallisierschale gezogen wird. Um den Faden aufzuwickeln wird der Fadenanfang um eine Haspel gelegt.

Deutung des Versuchsergebnisses:

Die Bezeichnung "Nylon" steht für synthetische Polyamide. Die verschiedenen Nylonsorten werden anhand eines Zahlensystems beschrieben, das die Anzahl der Kohlenstoffatome in der monomeren Kette berücksichtigt. Nylon, das aus Diaminen und Dicarbonsäuren hergestellt ist durch zwei Zahlen gekennzeichnet. Die erste Zahl bezieht sich auf das Diamin und die zweite auf die Carbonsäure. Dementsprechend wird Nylon 6,10 durch Reaktion von 1,6-Diaminohexan und Sebacinsäure gebildet. Im vorliegenden Demonstrationsexperiment wird statt der Sebacinsäure das Säurechlorid verwendet.

Die Reaktionsgleichung lautet:

Abb. 1: Nylon 10,6

Die Reaktion stellt eine Polykondensation dar. Bei einer Polykondensation werden Monomere zu Makromolekülen verkettet, wobei bei jedem Reaktionsschritt ein einfaches Nebenprodukt, abgespalten wird. Damit eine Polykondensation stattfinden kann, müssen die Reaktionspartner mindestens bifunktionell sein. Reagieren die Monomere an der Grenze von zwei nicht miteinander mischbaren Phasen, spricht man von Grenzflächenkondensation.

Nylon

Abb. 2: Nylon 6,6

Entsorgung: Das sorgfältig mit Wasser gewaschene und unter dem Abzug getrocknete Reaktionsprodukt kann als 'Hausmüll' entsorgt werden.

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