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Demonstrationsexperiment auf Video

Kristallviolett - ein pH-Indikator

Lernziel: Protonierung von Kristallviolett

Peter Keusch




English version




Chemikalien:
5 · 10 - 5 M wässerige Kristallviolett - Lösung  (21 mg KV / L H2O)
1 N HCl
konz. HCl
2 N NaOH

Geräte und Glaswaren:
Heizplatte
Thermometer
4 Reagierkelche, graduiert, 500 mL
3 Glasrührstäbe
Becherglas 50 mL
Becherglas 100 mL
Becherglas 2000 mL
Schnappdeckelglas 10 mL
Vollpipette 3 mL
Peleusball
2 Messzylinder 100 mL


Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Kristallviolett steht im Verdacht krebserregend zu sein. Es ist ein starkes Augenreizmittel und ist schädigend bei Inhalation, Einnahme und Hautkontakt.
Konz. Salzsäure wirkt extrem ätzend (Haut, Augen). Konzentrierte Lösungen setzen gefährliche Mengen an Chlorwasserstoff frei, das eingeatmet zu ernsten Schäden führt (Verätzungen in den Atemwegen).
Natronlauge: Die Gefährlichkeit der Laugen beruht auf ihrer Ätzwirkung bis hinunter auf 5 %-ige Lösungen. Alle Laugen besitzen die Eigenschaft, Eiweißstoffe zu lösen, was zu tiefen Gewebszerstörungen führen kann.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe erforderlich. Das Experiment ist in einem Tischabzug durchzuführen!


Versuchsdurchführung:

Vier Reagierkelche werden mit je 75 mL der wässerigen Kristallviolett-Lösung gefüllt. Die Kelche werden jeweils bis zur 400 mL Marke mit dest. H2O (erwärmt auf 40°C) aufgefüllt. Zu zwei der Lösungen fügt man Salzsäure. Eine weitere Lösung wird mit konzentrierter Natronlauge versetzt.


Reagierkelch
1
  400 mL Kristallviolett - Lösung   -
Reagierkelch
2
400 mL Kristallviolett - Lösung   3 mL 0.5 M HCL  
Reagierkelch
3
  400 mL Kristallviolett - Lösung   35 mL konz. HCl
Reagierkelch
4
400 mL Kristallviolett - Lösung   50 mL 2 N NaOH  




Versuchsergebnis:

In den Reagierkelchen 2 und 3 ist eine Farbänderung zu beobachten. Die violette Farbe schlägt nach blau bzw. gelb um. Die Lösung in Reagierkelch 4 wird in einer Zeitreaktion entfärbt.















Kristallviolett

Videoclip
(Download RealPlayer .rm Datei)

Die Entfärbung von Kristallviolett im akalischen Medium (Reagierkelch 4) wird im Zeitraffer gezeigt.


Deutung des Versuchsergebnisses:

·   Das in der wässerigen Lösung (pH = 7) von Reagierkelch 1 vorliegende Kristallviolett-Kation ist stabil. Die hohe Stabilität des propellerförmigen Kristallviolett-Kations kann primär dem starken elektronenspendenden Effekt der Dimethylamino-Gruppe zugeschrieben werden. Die blaue Lösung in Reagierkelch 2 enthält das Dikation. Die Farbe der Lösung gleicht der des Malachitgrüns. Wie im Malachitgrün, so liegen auch im Dikation zwei aromatische Ringe (Gleichung  (1) grau unterlegte Phenylringe)  auf einer gemeisamen Ebene (maximale Konjugation zwischen den beiden koplanaren Ringen, Absorptionsmaximum im längerwelligeren Bereich des Spektrums). Der dritte Ring ist aus der Ebene herausgedreht.


Ein großer Überschuß an Säure blockiert schließlich alle drei Amino-Gruppen. Die Farbe des dabei gebildeten Trikations (Reagierkelch 3) entspricht der des Triphenylmethylkations bzw. der des Fuchsondimethylimmonium-Ions.

·   Im alkalischen Medium (Reagierkelch 4) entsteht die farblose Carbinolbase  (2).


Zusammenfassung:

Die pH-abhängigen Farbumschläge basischer Triphenylmethylium-Salze beruhen auf folgenden Strukturveränderungen:

·   Blockierung oder Freilegung von Auxochromen durch Säure-Base-Reaktionen

·   Unterbrechung oder Regenerierung des verzweigten chromophoren Systems


Hinweise:
Computergestützte Experimente   Absorptionsmaxima der Triphenylmethanfarbstoffe
Computergestützte Experimente   Lichtabsorption der Triphenylmethanfarbstoffe
Computergestützte Experimente   Reaktionskinetik: Entfärbung der Triphenylmethanfarbstoffe - eine Reaktion pseudo-erster Ordnung
Experimente in Projektion   Lichtabsorption der Triphenylmethylium-Salze


Liste der Experimente






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