Ungesättigte Fettsäuren - ein wichtiger Bestandteil pflanzlicher Öle

Demonstrationsexperiment auf Video

Ungesättigte Fettsäuren - ein wichtiger Bestandteil pflanzlicher Öle

Lernziel: Nachweis des ungesättigten Charakters

Peter Keusch

English version

Supermarktprodukte:
Distelöl, Zutaten: Färberdistelöl (Firma: Hausgold)
Palmin
Essigessenz
Stärke
Betaisodona ® - Lösung

Geräte und Glaswaren:
2 Reagenzgläser 200 mm × 20 mm
Reagenzglasgestell mit 6 Bohrungen, d = 31 mm, Holz
4 Bechergläser 100 mL
Uhrglas
2 Gummistopfen

Versuchsdurchführung:

In den beiden Reagenzgläsern werden je 20 mL Distelöl bzw. Palmin vorgelegt. Dazu werden je 75 mL Essigsäure (10 mL Essigessenz auf 65 mL Wasser), sowie einige Tropfen einer Betaisodona ® - Lösung gegeben. Die mit den Gummistopfen verschlossenen Reagenzgläser werden geschüttelt. Nach einigen Minuten wird ein halber Spatellöffel des Stärkepulvers zugefügt und erneut geschüttelt.

Versuchsergebnis:

Die Probe mit Palmin wird intensiv blau gefärbt (Jod-Stärke-Komplex). Im Distelöl ist das Jod verbraucht worden. Nach Zusatz der Stärke ist keine Blaufärbung festzustellen.

Videoclip (Download RealPlayer .rm-Datei)

Deutung des Versuchsergebnisses:

Das Jod wird an die C=C-Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren im Distelöl addiert. Palmin enthält keine ungesättigten Fettsäuren.

Die Fette und fetten Öle stellen Glycerinester der höheren Carbonsäuren dar.

In tierischen Fetten finden sich überwiegend gesättigte Fettsäuren (z.B. Buttersäure, Stearinsäure). Die Mehrzahl der pflanzlichen Fette hingegen sind reich an ungesättigten Fettsäuren (z.B. Linolsäure, Ölsäure), die der Körper nicht herstellen kann. Aus diesem Grunde werden ungesättigte Fettsäuren als essentielle Fettsäuren bezeichnet. Mehrfach ungesättigte Fettsäuren (zwei und mehr Dopppelbindungen) sind vor allem in pflanzlichen Ölen enthalten, zum Beispiel in Distelöl, Leinöl, Sonnenblumenöl und Maiskeimöl. Je mehr ungesättigte Fettsäuren in einem Fett enthalten sind umso flüssiger ist es in der Konsistenz. Dabei kommt die einfach ungesättigte (eine C - C -Doppelbindung) Ölsäure in der Natur am häufigsten vor. Distelöl besitzt einen hohen Anteil an einfach und mehrfach ungesättigten Fettsäuren, was charakteristisch für Pflanzenfette ist.

Diese ungesättigten Fettsäuren lassen sich durch die für Alkene typische Reaktion der Addition von Brom oder Jod an C - C -Doppelbindungen nachweisen. Mit Hilfe der sogenannten Iodzahl lässt sich der Anteil ungesättigter Fettsäuren eines Fettes bestimmen. Sie gibt an wie viel Gramm Iod von 100 g Fett addiert werden. Um die Jodzahl zu bestimmen fügt man dem Fett eine bestimmte Menge Brom im Überschuss zu und gibt nach Reaktionsende eine ebenfalls abgemessene Menge Kaliumjodid hinzu. Das zugefügte Iodid reagiert mit dem überschüssigen Brom zu Bromid und Iod. In einer anschließenden Titration mit Thiosulfat lässt sich dann die Menge entstandenen Jods bestimmen.

Bei Palmin handelt es sich zwar auch um ein 100 %iges Pflanzenfett (Cocosfett), es wurde aber z. T. gehärtet, d.h. die C - C -Doppelbindungen wurden teilweise katalytisch hydriert. Deshalb wird die gleiche Menge Iod vom Palminfett nicht vollständig verbraucht und reagiert mit der zugesetzten Stärke unter Bildung des blauen Jod-Stärke-Komplexes.

Liste der Experimente