Fehling Reaktion - Nachweis für reduzierende Zucker

Demonstrationsexperiment auf Video

Fehling Reaktion

Lernziele: Nachweis für reduzierende Zucker, Keto-Enol-Tautomerie, Kupfer-Tartrat-Komplex

Peter Keusch

English version

Chemikalien:
Glucose
Fructose
Saccharose
Kalium-Natrium-Tartrat
Natriumhydroxid
CuSO₄ · 5 H₂O

Fehling I: 7 g CuSO₄ · 5 H₂O gelöst in 100 mL dest. Wasser.
Fehling II: 35 g Kalium-Natrium-Tartrat und 10 g Natriumhydroxid gelöst in 100 mL dest. Wasser.

Fehling-Reagenz: Gleiche Volumina von Fehling I and Fehling II ergeben gemischt eine tiefblaue Lösung.

Geräte und Glaswaren:
Heizplatte
Thermometer
3 Reagierkelche, graduiert, 500 mL
3 Glasrührstäbe
3 Bechergläser 40 mL
3 Bechergläser 150 mL
Becherglas 1800 mL
Messzylinder 100 mL

Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Natriumhydroxid besitzt eine starke lokale Ätzwirkung auf Haut, Augen und Schleimhäute. Gefahr der Hornhauttrübung mit Erblindungsgefahr. Perforation der Speiseröhre und des Magens möglich. Entstehung schlecht heilender Wunden.

Kupfersulfat ist gesundheitsschädigend.

Schutzbrille, Schutzhandschuhe und effektive Raumdurchlüftung erforderlich.

Versuchsdurchführung:

Jeweils 5 g Glucose, Fructose und Saccharose werden in 100 mL dest. Wasser gelöst. Mit den Zuckerlösungen werden drei Reagierkelche versorgt. Jede der Lösungen wird mit dest. Wasser (60 °C) bis zur 500 mL Marke aufgefüllt. Anschließend fügt man unter Umrühren zu jeder Zuckerlösung
8 mL Fehling-Reagenz.

Versuchsergebnis:

In zwei Reagierkelchen bildet sich ein roter Niederschlag. Zunächst kann in der blauen Lösung der Niederschlag grünlich erscheinen. Letztendlich ergibt die schmutzig grüne Suspension einen ziegelroten Niederschlag. Fuctose reagiert rascher als Glucose. Die Lösung im dritten Reagierkelch bleibt unverändert.

Reagierkelch 1 Glucose - Lösung ziegelroter Niederschlag
Reagierkelch 2 Fructose - Lösung ziegelroter Niederschlag
Reagierkelch 3 Saccharose - Lösung keine Veränderung

Videoclip (Download RealPlayer .rm-Datei)

Deutung des Versuchsergebnisses:

Die Fehlingsche Probe auf Aldehyde findet verbreitet in der Kohlenhydrat-Chemie Anwendung. Wie andere Aldehyde werden Aldosen leicht zu Carbonsäuren oxidiert. Mit Tartrat maskierte Cu²⁺-Ionen werden zu ziegelrotem Kupfer(I)-oxid reduziert.

Abb. 1: Redoxreaktion

· Saccharose reagiert mit Fehling-Reagenz nicht. Sacharose ist ein Disaccharid, bestehend aus einem Glucose-Anteil und der Fructose-Komponente. Die meisten Disaccharide wirken reduzierend. Saccharose stellt eine Ausnahme dar. Das anomere C-Atom der Glucose beteiligt sich an der Glucose-Fructose-Bindung und steht entsprechend für die Bildung eines Aldehyds nicht zur Verfügung.

Abb. 2: Saccharose

· Glucose ist ein reduzierender Zucker, der mit Fehling-Reagenz einen roten Niederschlag bildet. Diese Reaktion wird ganz allgemein zum Nachweis reduzierender Zucker herangezogen, ist jedoch bekanntlich nicht spezifisch für Aldehyde. Fructose gibt beispielsweise mit Fehlingscher Lösung auch eine positive Reaktion, da die Fructose in alkalischer Lösung in Glucose und Mannose umgewandelt wird. Diese Umwandlung kann mit der Keto-Enol-Tautomerie erklärt werden.

Abb. 3: Umwandlung der Fructose in Glucose und Mannose

Die Reduktion von Fehling-Lösung durch Fructose ist allerdings nicht nur darauf zurückzuführen, dass die Ketose zu einer Aldose isomerisiert wird. Bei der Reaktion des Zuckers mit Laugen - z.B. in der Fehling-Lösung - wird die Kette der C-Atome zerbrochen und es entstehen Abbauprodukte mit reduzierenden Eigenschaften.

Abb. 4: Spaltung der Fructose

Bemerkung: Die Fehlingsche Probe nutzt die Reaktivität der Aldehyde gegenüber den in alkalischer Lösung schwach oxidierend wirkenden Cu²⁺-Ionen. Neben den Kupferionen enthält die Fehling Lösung Tartrationen als Komplexbildner, durch welche die Kupferionen in Lösung gehalten werden. Ohne Tartrationen würde sich in alkalischer Lösung ein Niederschlag von Cu(OH)₂ bilden. Die Tartrationen vermögen mit den Cu⁺-Ionen keinen Komplex zu bilden, so dass die Reduktion von Cu²⁺ zu Cu⁺ durch reduzierende Zucker zur Bildung eines roten Niederschlags von Cu₂O führt.

Abb. 5: Kupfer-Tartrat-Komplex

Liste der Experimente