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Demonstrationsexperiment auf Video

Säurekatalysierte Veresterung - Nachweis des gebildeten Wassers

Lernziel: Katalyse, Gleichgewicht, Le Chatelier Prinzip

Peter Keusch






English version



Chemikalien:
Essigsäure 100 %
1-Butanol
konz. Schwefelsäure
CoCl2 · 6 H20
Ethanol

Geräte und Glaswaren:
Magnetrührer
Magnet-Rührstäbchen
Stehkolben
Wasserabscheider
Rückflusskühler
Reagenzglas


Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Essigsäure: Bei Einatmung Reizerscheinungen an den Atemwegen. Lungenentzündung, Bronchitis. Die Inhalation kann Ödeme im Respirationstrakt bewirken. Verätzungen bei Haut und Augenkontakt, sowie bei Verschlucken.
Konz. Schwefelsäure kann schwere Verätzungen verursachen. Gefahr ernster Gesundheitsschäden auch beim Einatmen und Schlucken.
Cobalt(II)-chlorid wird als giftig umweltgefährdend eingestuft.
Ethanol ist leicht entzündlich.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe erforderlich. Das Experiment ist in einem Tischabzug durchzuführen!







Versuchsdurchführung:





Versuchsaufbau
 Der Stehkolben (1) wird mit 25 mL 1-Butanol, 15 mL Essigsäure, 1 mL konz. Schwefelsäure und einigen Siedesteinchen beschickt. Auf den Kolben setzt man den Wasserabscheider (2) und auf diesen den Rückflusskühler (3). Das Kühlwasser wird angestellt und das Reaktionsgemisch zum Sieden erhitzt.

Versuchsergebnis:

Die Dämpfe kondensieren im Kühler. Im Wasserabscheider sammeln sich zwei Flüssigkeiten, die nicht miteinander mischbar sind (Phasengrenze).

Die untere Phase lässt man in ein Reagenzglas laufen, das eine Lösung von Cobalt(II)-Chlorid in Ethanol enthält.



   

Videoclip (Download RealPlayer .rm Datei)


Deutung des Versuchsergebnisses:

Die säurekatalysierte Veresterung ist reversibel:


Um eine hohe Esterausbeute zu erzielen muß das Gleichgewicht zugunsten der Produkte verschoben werden. Dies kann gemäß dem Prinzip von Le Chatelier mit einem Überschuss an Alkohol (oder Essigsäure) erfolgen.

Eine weitere Methode besteht im "Auskreisen" des Wassers durch azeotrope Destillation an einem Wasserabscheider. Sobald der homogene Dampf (63 % Ester, 24 % Wasser, 8 % Alkohol) kondensiert werden zwei Phasen im Wasserabscheider gebildet. Die obere Phase besteht aus 86 % Butylester, 11 % Alkohol und 3 % Wasser. Die untere Phase setzt sich aus 97 % Wasser und Spuren von Ester und Alkohol zusammen. Die obere Phase kann in das Reaktionsgemisch zurückfließen. Auf diese Weise wird das Gleichgewicht verschoben und eine nahezu 100 %ige Ausbeute erzielt.

CoCl2 · 6 H20 wird in Ethanol unter Bildung eines Chloro-Komplexes gelöst. Wird zu der tiefblauen Lösung Wasser gefügt, so schlägt die Farbe um. Es bildet sich der pinkfarbene Aqua-Komplex.




Liste der Experimente






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