| Demonstrationsexperiment auf Video Lernziel: Nucleophile Addition an die Carbonylfunktion, Addition-Eliminierung Peter Keusch |
Reagenzlösung: In einer Pozellanschale werden 1.2 g 2,4-Dinitrophenylhydrazin mit 12 mL konz. HCl übergossen (Abzug!). Das sich bildende hellgelbe Hydrochlorid wird zu einem dünnen Brei verrührt. Den Brei lässt man unter Rühren in 600 mL 2 N HCl einfließen. Das Hydrochlorid sollte vollkommen gelöst sein. Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:
Schutzbrille und Schutzhandschuhe erforderlich. Das Experiment ist in einem gut durchlüfteten Raum durchzuführen. Die Reagenzlösung ist im Abzug zu bereiten! Versuchsdurchführung: In zwei Reagierkelchen werden jeweils 300 mL der salzsauren Dinitrophenylhydrazin-Lösung vorgelegt. Die Lösungen werden anschließend unter Rühren langsam mit 10 mL Aceton bzw. Benzaldehyd versetzt. Versuchsergebnis: In beiden Lösungen fällt ein kristalliner Niederschlag aus. Aceton gibt einen gelben, Benzaldehyd einen orangefarbenen Niederschlag. 
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|  Deutung des Versuchsergebnisses: Aldehyde und Ketone werden durch die Fällung mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin nachgewiesen. Dabei werden die entsprechenden Hydrazone gebildet.  Kleine Kristalle und gesättigte Aldehyde und Ketone liefern gelbe Niederschläge, große Kristalle, die von ungesättigten bzw. konjugierten Aldehyden und Ketonen gebildet werden sind rot. Die Umsetzung von Arylhydrazinen mit Carbonylverbindungen zu Arylhydrazonen wird durch Säuren katalysiert. Die 2,4-Dinitroarylhydrazone sind farbige, kristalline Verbindungen mit scharfen Schmelzpunkten, so dass sie für die Identifizierung von Carbonylverbindungen geeignet sind. Hinweise: Demonstrationsexperiment auf Video
Addition von Bisulfit an Aldehyd
Demonstrationsexperiment auf Video
Schiff's Reagenz
Experimente in Projektion Nachweis der Aldehyde mit Schiff's Reagenz Liste der Experimente 
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