Oxidation der isomeren Butanole

Demonstrationsexperiment auf Video

Oxidation der isomeren Butanole

Lernziel: Unterscheidung primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole

Peter Keusch

English version

Chemikalien:
1-Butanol (d = 0.8098)
2-Butanol (d = 0.8080)
tert-Butanol (d = 0.7887)
Kaliumdichromat
konz. Schwefelsäure

Reagenz: 0.99 g K₂Cr₂O₇ in 1000 mL dest. Wasser + 300 mL konz. H₂SO₄

Geräte und Glaswaren:
Heizplatte
Thermometer
3 Reagierkelche, graduiert, 500 mL
Becherglas 1500 mL
Messzylinder 100 mL
3 Schnappdeckelgläser 20 mL
3 Glasrührstäbe

Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Kaliumdichromat kann Krebs erzeugen und erweist sich als verhängnisvoll wenn eingeatmet, verschluckt oder über die Haut aufgenommen. Reizt Augen und Atmungsorgane.

tert-Butanol ist gesundheitsschädlich beim Einatmen. Leichtentzündlich. Dämpfe schwere als Luft und können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden.

Konz. Schwefelsäure kann schwere Verätzungen verursachen. Gefahr ernster Gesundheitsschäden auch beim Einatmen und Schlucken.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe erforderlich. Das Experiment ist in einem Tischabzug durchzuführen!

Versuchsdurchführung:

Drei Reagierkelche werden mit jeweils 400 mL der auf 40°C erwärmten schwefelsauren Dichromat-Lösung gefüllt.

Zur Lösung in Reagierkelch 3 fügt man 9.682 g tert. Butanol. Anschließend werden die Losungen in Reagierkelch 1 und 2 gleichzeitig mit 1-Butanol (9.946 g) bzw. 2-Butanol (9.924 g) versetzt.

Versuchsergebnis:

Die Lösung in Reagierkelch 3 erfährt keine Veränderung. Die orangefarbene Lösung in den anderen Reagierkelchen schlägt nach grün und schließlich nach grünblau um.

Videoclip (Download RealPlayer .rm-Datei)

Alternative: Experiment in Projektion
Videoclip (Download RealPlayer .rm file)

Deutung des Versuchsergebnisses:

Eine der wichtigsten Reaktionen der Alkohole stellt ihre Oxidation zu Carbonylverbindungen dar. Primäre Akohole werden dabei je nach Reaktionsbedingung in Aldehyde bzw. Carbonsäuren überführt. Sekundäre Alkohole liefern Ketone. Tertiäre Alkohole bleiben unter normalen Oxidationsbedingungen unverändert.

· Unter den gegebenen Bedingungen erweist sich tert. Butanol als stabil.

· Primäres und sekundäres Butanol reduzieren orangefarbene Cr₂O₇ ^2--Ionen zu grünblauen Cr (aq) ³⁺- Ionen.

Entsorgung: Auch die Dichromatlösung in Reagierkelch 3 muß zu Cr ³⁺ reduziert werden. Cr ³⁺ wird mit Ammoniumchlorid als Chromhydroxid ausgefällt. Mit Ammoniak bis pH 9.5 versetzen, aufkochen und über Nacht stehen lassen. Niederschlag abfiltrieren und als giftigen Feststoff entsorgen. Lösung in die basischen, wässrigen Lösemittelabfälle.

Liste der Experimente