Reaktion von Benzil mit Benzoin

Demonstrationsexperiment auf Video

Reaktion von Benzil mit Benzoin

Lernziel: Radikal-Anion

Peter Keusch

English version

Chemikalien:
Benzil
Benzoin
EtOH 96 %
2 N NaOH

Geräte und Glaswaren:

Magnetrührer mit Heizplatte
Magnetrührstäbchen
Rührstabentferner
Gaswaschflasche 250 mL (ohne Einsatz), mit Stopfen
Becherglas 250 mL
Messzylinder 100 mL
Pipette, graduiert 2 mL
Peleusball
Schnappdeckelglas 10 mL

Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Benzil reizt die Augen und die Haut. Kann zu Entzündungen führen.

Ethanol ist leicht entzündlich.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe sind erforderlich!

Vorbereitung: O.525 g (2.5 mmol) Benzil und 0.53 g (2.5 mmol) Benzoin werden in 150 ml EtOH 96% unter Erwärmen gelöst.

Versuchsdurchführung:

Die auf Raumtemperatur abgekühlte gelbe Lösung von Benzil und Benzoin wird in eine Gaswaschflasche gegossen. 1.5 mL 2 N NaOH werden hinzugefügt. Die Flasche wird mit einem Stopfen verschlossen und kräftig geschüttelt.

Versuchsergebnis:

Die Lösung nimmt eine purpurrote Farbe an. Wird die Gaswaschflasche geschüttelt verschwindet die Farbe augenblicklich. Lässt man die Lösung stehen, erscheint die rote Farbe wieder. Der Farbwechsel kann mehrmals wiederholt werden.

Videoclip (Download RealPlayer .rm file )

Deutung des Versuchsergebnisses:

· The ESR-Spektrum zeigt, dass in der roten Lösung ein Radikal vorliegt. Die rasche Reaktion mit Sauerstoff steht damit in Einklang.

· Benzoin wird unter Bildung eines Dianions deprotoniert (1). Das bei der Reaktion von Benzil mit Benzoin gebildete Radikal-Anion wird durch Sauerstoff oxydiert (2). Sobald der Sauerstoff in der Reaktionslösung verbraucht ist, wird das Radikal-Anion bis zur Gleichgewichtskonzentration wieder gebildet. Die Lösung schlägt wieder nach rot um.

· Aufgrund der Resonanzstabilisierung ist die Radikalkonzentration relativ hoch. Die Lichtabsorption im sichtbaren Bereich des Spektrums beruht auf dem ausgedehnten pi-System. Das Radikal-Anion erscheint farbig.

Liste der Experimente