Azofarbstoffe

Demonstrationsexperiment auf Video

Azofarbstoffe

Lernziele: Diazotierung, Kupplung

Peter Keusch

English version

Chemikalien:
Sulfanilsäure
1-Naphthylamin
2-Naphthol
Natriumnitrit
2 N NaOH
2 N H₂SO₄

Folgende Lösungen werden vorbereitet:

Sulfanilsäure-Lösung: 1.7 g Sulfanilsäure in 50 mL in 2 N H₂SO₄
Natriumnitrit-Lösung: 0.6 g NaNO₂ in 10 mL dest. H₂O
1-Naphthylamin-Lösung: 0.7 g 1-Naphthylamin in 50 mL 2 N H₂SO₄
2-Naphthol-Lösung: 0.7 g 2-Naphthol in 50 mL 2 N NaOH

Glaswaren:

Kristallisierschale d = 190 mm, h = 90 mm
3 Bechergläser 250 mL
Becherglas 20 mL
3 Vollpipetten 50 mL
Vollpipette 10 mL
3 Peleusbälle
2 Petrischalen d = 9 cm
3 Glasrührstäbe

Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Azofarbstoffe stehen unter starkem Verdacht nicht nur Pseudoallergien sondern auch Krebs auszulösen.
1-Naphthylamin wird durch die Haut und im Respirations- und Verdauugstrakt absorbiert. Es ist giftig und aufgrund des Gehalts an
2-Naphthylamin krebserregend.

Sulfanilsäure ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und bei Berührung mit der Haut.Bedingen starke Reizungen der Haut, Augen und Schleimhäute.
2-Naphthol ist gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.

Natriumnitrit ist giftig beim Verschlucken. Stark brandfördernd.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe erforderlich. Das Experiment ist in einem gut durchlüfteten Raum durchzuführen. Die Natriumnitrit-Lösung und die 1-Naphthylamin-Lösung hat im Abzug zu erfolgen!

Versuchsdurchführung:

In der mit Eis gefüllten Kristallisierschale stehen 4 Lösungen bereit:
Becherglas 1: 50 mL schwefelsaure Sulfanilsäure - Lösung
Becherglas 2: 10 mL Natriumnitrit - Lösung
Becherglas 3: 50 mL schwefelsaure Lösung von 1-Naphthylamin
Becherglas 4: 50 mL alkalische 1-Naphthol-Lösung

Die Sulfanilsäure - Lösung wird unter Rühren mit 10 mL der Natriumnitrit - Lösung versetzt und anschließend die diazotierte Sulfanilsäure - Lösung zu gleichen Teilen auf die Bechergläser 3 und 4 verteilt.

Versuchsergebnis:

Die Lösungen in den Bechergläsern 3 und 4 färben sich rot.

Videoclip (Download RealPlayer .rm file)

Deutung des Versuchsergebnisses:

Diazotierung: Reagieren primäre aromatische Amine mit Salpetriger Säure (gebildet durch Umsetzung von NaNO₂ mit H₂SO₄) so wird ein Diazoniumion gebildet (1). Die Reaktion findet bei Temperaturen unter 5 °C statt (siehe Eiskühlung).

Kupplung: Mit 2-Naphthol und 1-Naphthylamin reagiert die diazotierte Sulfanilsäure (1) unter Bildung eines sauren bzw. basischen Azofarbstoffes (2). Die Reaktion verläuft nach dem Mechanismus einer elektrophilen aromatischen Substitution. Das Diazoniumion stellt ein relativ schwaches Elektrophil dar, das lediglich Aromaten mit aktivierenden Gruppen
( z.B. - OH, - NH₂ ) angreift. Besitzt der aromatische Ring des Diazoniumkations elektronenziehende Gruppen in ortho- oder para-Stellung ( z.B. - SO₃H, - NO₂ ), so ist die elektrophile Substitution erleichtert. Die elektrophile Substitution von 2-Naphthol erfolgt in 1-Position. Die NH₂-Gruppe im 1-Naphthylamin aktiviert die 2- und 4-Position.

Hinweise:
Demonstrationsexperiment auf Video Azokupplung
Experimente in Projektion Basische und saure Azofarbstoffe
Experiment des Monats Azo-Farbstoffe

Liste der Experimente